I 1940-årene jobbet han som illustratør for Newsweek og for et reklamebyrå. Ved sistnevnte lagde han logoen til Chiquita. Fra 1954 tegnet han serien Trixie (Hi and Lois) til manus av Mort Walker, og fra 1973 skrev og tegnet han Hårek. Disse seriene tegnes nå av henholdsvis Robert "Chance" og Chris Browne, Diks sønner.
Browne har blitt tildelt flere priser for arbeidet sitt. National Cartoonist Society, en amerikansk organisasjon for tegneserieskapere, hedret ham med Reuben-prisen to ganger (for Trixie i 1962 og for Hårek i 1973) og prisen for humorstriper seks ganger (for Trixie i 1959, 1960, 1972 og 1977 og for Hårek i 1984 og 1986), samt Elzie Segar-prisen i 1973.