Referanseløs: Denne artikkelen inneholder en liste over kilder, litteratur eller eksterne lenker, men enkeltopplysninger lar seg ikke verifisere fordi det mangler konkrete kildehenvisninger i form av fotnotebaserte referanser. Du kan hjelpe til med å sjekke opplysningene mot kildemateriale og legge inn referanser. Opplysninger uten kildehenvisning i form av referanser kan bli fjernet.
Cain gikk på Santa Monica High School, og var god i idrett. Da han ble uteksaminert i 1984 avslo han 17 idrettsstipender for å gå på Princeton University, der han ble kaptein på volleyballaget. Han gikk ut med skuespillerinnen Brooke Shields en periode. Cain ble uteksaminert fra universitetet i 1988 med en bachelor i historie.
Etter universitetet spilte Cain amerikansk fotball i Buffalo Bills, før en kneskade under trening gjorde slutt på fotballkarrieren før den hadde startet. Han begynte deretter som manusforfatter og senere skuespiller, og var med i en rekke reklamefilmer før han opptrådte i populære TV-serier som Grapevine, A Different World og Beverly Hills 90210. I 1993 fikk han hovedrollen i TV-serien Lois and Clark: The New Adventures of Superman, en rolle han beholdt fram til 1997.