Stiers flyttet til San Francisco, der han var skuespiller ved California Shakespeare Theater, San Francisco Actors Workshop og improvisasjonsgruppen The Committee, med Rob Reiner, Howard Hesseman og Peter Bonerz. I California arbeidet han i syv år for Santa Clara Shakespeare Festival.
Stiers flyttet senere til New York hvor han ble medlem av John Housemans skuespillerstab.
I 1999 var han med i den kortvarige Love and Money som Nicholas Conklin, en mangemilliardær med en personlighet som var svært lik den Stiers gav major Winchester.
Han hadde også en gjesterolle i Pizzagjengen som Mr. Bauers, en noe sinnsforstyrret mann som stadig fortalte historier fra kjente filmer som om han selv hadde opplevd dem. I tillegg til dette hadde han også en gjesterolle i Frasier der han spilte en homofil venn av Frasiers mor.