Kobayashi har tidligere spilt for Tokyo Verdy (2001-2005, 100 kamper, syv mål) og for Omiya Ardija (2006-2008, 98 kamper, 15 mål).
Stabæk
Han er på lån i Stabæk ut 2009-sesongen.[2] Han debuterte i Superliga-finalen mot Vålerenga og skåret også et av målene i 3-1 seieren. Han skåret senere sitt første seriemål den 19. april på et frispark mot Molde.
Landslagsspill
Kobayashi har én A-landskamp for Japan samt flere kamper på U20-nivå.[2]