Han ble ansatt i sentralbanken i 1980, som økonom. I sentralbanken har han hatt ulike stillinger; han har blant annet vært sjeføkonom, rådgiver for sentralbanksjefen og direktør i avdelingen for overvåking av banknæringen. De siste årene før han ble sentralbanksjef var han visesentralbanksjef.
Ved siden av sentralbanken har han vært medlem av Barbados' hvitvaskingsmyndigheter, Anti-Money Laundering Authority of Barbados. Han har også vært teknisk assistent for Det internasjonale pengefondets direktør for Canada, Irland og Karibia.
Tidligere sentralbanksjef DeLisle Worrell ble fjernet fra stillingen etter uenighet med finansministeren og styret i sentralbanken.[1][2] Cleviston Haynes overtok da som fungerende sentralbanksjef 24. februar 2017. Han representerer sentralbanken også i styret til Barbados Deposit Insurance Corporation og Barbados Børs.