McGregor er kanskje mest kjent for sin stiftelse og ledelse av musikkgruppen The Blue Notes som er en sørafrikansk sekstett som blant annet inkluderte samarbeidspartnere som Dudu Pukwana, Nikele Moyake, Louis Moholo, Johnny Dyani og Mongezi Feza.
Like viktige var McGregor i etableringsprosessen av gruppen Brotherhood of Breath i 1969, som forgrenet seg ut fra sitt arbeid med The Blue Notes. McGregor ga til sammen ut tre album med flere solo piano forestillinger. Han lagde også et bidrag til ett av musiker Nick Drake sine album ved å utføre en piano solo på låten «Poor Boy».
