Asle Raaen startet sin kunstnerutdannelse ved Bjarne Engebrets malerskole i Oslo. Deretter studerte han ved Statens kunstakademi i fire år fra 1954, med maleren Per Krohg som hovedlærer. Etter studiene ved akademiet, hospiterte Raaen på grafikkstudiet ved Statens håndverks- og kunstindustriskole under Chrix Dahl.
Han hadde studieopphold i Paris og gjorde studiereiser bl.a. til Hellas og Italia.
I tillegg til sitt virke som kunstner, arbeidet han som tegnelærer ved flere ulike skoler, bl.a. Nansenskolen, og midt på 60-tallet tok han pedagogisk utdannelse ved Statens lærerhøgskole i forming, Oslo. Samtidig arbeidet han på Atelier Nord i Oslo
I utgangspunktet arbeidet Asle Raaen innenfor en figurativ tradisjon, men på 1960-tallet ble billedspråket mer nonfigurativt. Mot slutten av karrieren arbeidet han igjen mer figurativt.
Raaen var en av grunnleggerne av den radikale kunstnergruppen GRAS i 1969/-70. Her arbeidet han mest med grafikk, men han deltok også med politiske installasjoner i enkelte av gruppens omdiskuterte utstillinger, blant annet i samarbeid med Bjørn Krogstad. Han deltok også i andre politiske markeringer, som å trykke «Nei til EEC»-gensere, som var med på flere GRAS-utstillinger. Overskuddet av salget gikk til Arbeiderkomiteen mot EEC og dyrtid
I 1976 ble Buskerud Bildende Kunstnere stiftet, på initiativ fra Raaen.
