Cole skrev under på sin første profesjonelle kontrakt med Arsenal den 23. november 1998. I 2000 var han noen måneder på lån til Crystal Palace FC.
Ashley Cole debuterte på det engelske landslaget mot Albania den 28. mars 2001, og har spilt 107 landskamper for England.
Personlig liv
Cole ble sammen med Girls Aloud-sangeren Cheryl Tweedy i september 2004. De giftet seg den 15. juli 2006. Det ble nesten brudd i 2008, etter rykter om at Ashley hadde vært utro med tre andre kvinner. Men i februar 2010 kom nyheten om at paret skulle separeres etter et rykte om fire nye utroskap. Og tre måneder senere ble det annonsert at Cheryl søkte om skilsmisse. Så de ble offisielt skilt 3. september 2010.[2] I 2014 signerte han en toårskontrakt med AS Roma.