Ashlee er søster av Jessica Simpson. Hun vokste opp i Dallas sammen med sine foreldre Joe og Tina Simpson og søsteren.
Ashlee begynte å danse som fireåring. Som elleveåring var hun den yngste som noen gang har begynt på School of American Ballet i New York. Som 16-åring fikk hun rollen som Cecillia Scott i den amerikanske TV-serien 7th Heaven. Etter to sesonger sluttet Ashlee i 7th Heaven for å satse på en musikkarriere. Hun fikk platekontrakt med Geffen Records i 2003 etter en del nei fra andre plateselskaper. Året etter ga hun ut albumet Autobiography. Det gikk rett inn på førsteplass på albumlista i USA etter en uke, og da hadde den solgt over 360 000 eksemplarer. MTV lagde en serie der de fulgte Ashlee igjennom innspillingen av debutalbumet. Hennes første singel «Pieces of Me» ble en hit verden over.[trenger referanse]
I 2005 kom album nummer 2 ut, I Am Me, og i 2008 ble hennes tredje studioalbum, Bittersweet World, utgitt.[trenger referanse]
Ashlee giftet seg 17. mai 2008 med Pete Wentz, bassist og backupvolkalist i bandet Fall Out Boy. I november 2008 fikk Ashlee og Pete sitt første barn, en gutt med navn Bronx Mowgli Wentz. Høsten 2009 var Ashlee med i serien Melrose Place, og spilte rollen som Violet Foster, en 18 år gammel småbyjente som vil prøve lykken i L.A. Etter tolv episoder ble hun sparket ut av serien. Hun spilte i musikalen Chicago som Roxie Hart i Broadway, noe hun også gjorde i London i 2006.[trenger referanse]
^GeneaStar, GeneaStar person-ID simpsona[Hentet fra Wikidata]
^Discogs, Discogs artist-ID 231581, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]
^Internet Broadway Database, oppført som Ashlee Simpson-Wentz, Internet Broadway Database person-ID 485367, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]