Han ble døpt Ole Nicolaj, men kalt ved den færøyske formen Óli Niklái. Han var sønn av kongsbonde Ole Olsen Skaalum og hustru Elisabeth (Lisa) Frederikke Niclasdatter i grenden Skálar i Hvalba. Han giftet seg med Elisabeth Helene Sofie Niclasen, også hun fra Hvalba. De fikk ti barn, deriblant lærer og lagtingsmann Jens Pauli Skaalum samt lærer og redaktør Oluf Skaalum.[1][2][3] Hans brors sønnesønn Sverri Skaalum var sognestyreformann i Vágur.
Han var blant de første som gikk lærerseminaret i Tórshavn, hvor han avla eksamen med skussmålet «udmærket duelig» i 1872. Deretter var han folkeskolelærer i Hvalba frem til han avgikk med pensjon i 1920. Mellom 1872 og 1909 var han også lærer i Sandvík. Dessuten holdt han aftenskole for voksne i sognet.[1]
Tillitsverv
Skaalum var medlem av sognestyret (kommunestyret) i Hvalba fra 1875 til 1915, fra 1888 som formann.[1][2] Han var klokker i Hvalbiar kirkja i 16 år, kirkeverge i 20 år, værobservatør på stedet for Danmarks Meteorologiske Institut i 28 år samt medlem av forstanderskapet i Færø Amts Sparekasse i en årrekke. Han var også styreformann for et fiskebåtrederi og for kullgruvedriften i fjellene mellom Hvalba og Trongisvágur.
Fra 1906 til 1916 var Skaalum innvalgt på Lagtinget. Han var blant lagtingsmennene som i 1906 dannet Færøyenes første politiske parti, Sambandsflokkurin. Han var en pådriver for telefonforbindelsen til Suðuroy, bygging av kirke og kaianlegg i Sandvík og Hvalba, og tilskudd til kornbøndene.[1]