I 1966 vart Coughland medlem av The Wilde Flowers, der han erstatta Robert Wyatt på trommer, då han slutta for å skipe Soft Machine. I 1968 skipa han Caravan i lag med andre musikarar frå The Wilde Flowers.[1][3] Grupppa var aktiv fram til tidleg i 1980-åra, og spelte inn ti album på denne tida. I 1990 kom Caravan saman att. Coughlan vart verande med bandet fram til han døydde etter ei tids sjukdom i desember 2013.[1][2]