Weekes arbeidde for påtalemakta i elleve år. Frå 1993 var ho privatpraktiserande advokat.[5][7]
I 1996 blei Weekes utnemnd til dommar i High Court. Frå 2005 til 2016, då ho gjekk av med pensjon, var ho appellrettsdommar i høgsterett.[5]
I februar 2017 blei Weeks dommar på Turks- og Caicosøyane, der ho blei innsett som dommar i Turks and Caicos Islands Court of Appeal.[8]
Ved sida av arbeidet som dommar, har Weekes undervist. I åra 2011 til 2016 heldt ho kurs i etikk ved Hugh Wooding Law School.[7] Ho har også vore aktiv innan Organisasjonen for austkaribiske statar.[9]
Den anglikanske kyrkja
Weekes har hatt ei leiarrolle i den anglikanske kyrkja, der ho i 20 år har vore kanslar for bispedømmet Trinidad og Tobago i Church in the Province of the West Indies.[10]
President
Weekes blei nominert til presidentembetet av statsminister Keith Rowley.[11] Nominasjonen fekk støtte frå opposisjonen og det blei ikkje nominert andre kandidatar.[9] Weekes blei dimed erklært som valvinnar då valforsamlinga møttest.[12] Weekes blei fyrste kvinne vald til embetet som president i Trinidad og Tobago.[13]
Weekes blei innsett i presidentembetet 19. mars 2018.[14] Ho blei etterfølgd av Christine Kangaloo i mars 2023.[15]