Gjetar med barn, 1627Portrett av ei lita jente med dokke og ei korg, 1625
Han var son til målaren Gerrit Gerritsz. Cuyp. I 1617 vart Jacob medlem av målarlauget i heimbyen, der han seinare også gjorde teneste som bokførar. Allereie då fekk han store oppdrag, mellom anna med å portrettere leiande bankierar i Holland. Deretter laga han talrike portrett av mektige personar i Dordrecht, konsekvent i ein klar, nesten nøktern stil. Særleg kjend vart han for sine intense og fint gjennomarbeidde barneportrett.
Frå kring 1627 vart målarstilen til Cuyp meir og meir påverka av stilen til målarane i Utrecht, målarar på si side var inspirert av bilete som italienaren Caravaggio hadde måla. Biografen Arnold Houbraken fortel i si skildring (De Groote Schouburgh) av nederlandske målarar at Cuyp heldt fram med sine målarstudiar hos Abraham Bloemaert, ein av dei mest kjende utøvarane av stilen som særprega Utrecht. Særleg tydeleg er påverknaden i Cuyps enkle, men dramatisk opplyste halvfigurar av læresveinane Peter og Paulus, såvel som av evangelisten Lukas.
Samla sett var Cuyp ein rett allsidig målar. Ved sidan av dei viktige portretta laga han bibelske og historiske framstillingar, og dessutan ulike stilleben og landskapsbilete, i hovudsak med motiv frå naturen kring Dordrecht. Cuyp var lærar til Benjamin Gerritsz. Cuyp og fleire andre målarar i Dordrecht, som til dømes Ferdinand Bol eller Paulus Lesire.
