In 1998 had hij een hit Pušti me. In 2003 won hij Beovizija met Cija si. Hij zou met dit lied voor Servië en Montenegro naar het Eurovisiesongfestival gaan, maar het land werd pas in 2004 toegelaten.
Een jaar later mocht Toše Proeski wel naar het Eurovisiesongfestival voor zijn geboorteland Macedonië. Met het lied Life haalde hij de finale.
In 2004 werd hij Goodwillambassadeur voor Unicef en nam de Unicef-hymne This world op.
In de ochtend van 16 oktober 2007 kwam Proeski op 26-jarige leeftijd om het leven bij een auto-ongeluk. Op de A3 in Kroatië reed de Volkswagen Touareg waarin hij zat in op een vrachtwagen. Zijn manager en de chauffeur overleefden het ongeluk.
