Zijn loopbaan begon met concerten en opnamen met de muziekgroepSamuel Smiles. Samen met gitarist Mike Bearpark volgde een aantal opnamen. Zijn voornaamste inkomsten moesten dan wel komen uit de opnamen met No-man. Andere opnamen verschijnen namelijk in eigen beheer of de kleine platenlabelsHidden Art Recordings en Burning Shed, waarvan hij deels eigenaar is.
In 2004 kwam zijn eerste soloalbum uit via het eveneens kleine platenlabel One Little Indian. Er kwamen wel opvolgers, maar Bowness nam daarvoor zijn tijd. Zijn tweede en derde album verschenen respectievelijk in 2014 en 2015. Ondertussen vulde hij zijn dagen met No-man en Memories of Machines.