Bollani zit al vrij snel achter de piano en speelt op zijn vijftiende al in het openbaar. Als spoedig daarna slaagde hij aan het Conservatorio Luigi Cherubini in Florence. Zijn stijl van musiceren is een mengeling van klassieke muziek, rustige jazz en lichte popmuziek. Hij sleepte onder meer prijzen in de wacht bij Musica Jazz en in Japan, maar ook bijvoorbeeld de Paul Acket Award in 2009.
Zijn loopbaan kreeg een impuls toen hij begon te spelen en op te nemen in het ensemble van Enrico Rava, maar langzamerhand verschenen er ook muziekalbums onder eigen naam. In 2002 verscheen van Rava en Bollani op Label Bleu Montreal Diary, waarna Bollani onder eigen naam in de periode 2002-2006 een viertal albums uitbracht, waaronder met zijn kwintet I Visionari. Naast Rava speelde hij met vele jazzgroten: Richard Galliano, Gato Barbeiri, Pat Metheny, Michel Portal, Phil Woods, Lee Konitz, Han Bennink, Paolo Fresu en op de meest prestigieuze podia ter wereld.[1]
Samen met Enrico Rava nam Bollani een aantal albums op voor ECM Records en sinds 2006 verscheen er een aantal albums van Bollani op dat label, onder andere Orvieto (2011) in duo met Chick Corea. Zijn liefde voor Braziliaanse muziek werd vastgelegd in projecten met Braziliaanse muzikanten (Carioca 2008 en O Que Serà 2013 met Hamilton de Holanda (een opname van een concert op Jazz Middelheim, 2012).
