Oscar diende in de Eerste Wereldoorlog in het Koninklijke Pruisisische Grenadiersregiment. Na de oorlog werd hij lid van de veteranenbond Stahlhelm. Hij sloot zich ook aan bij allerlei monarchistische bewegingen die ten tijde van de Weimarrepubliek ontstonden. In 1927 volgde hij zijn broer Eitel Frits op als de 35ste Herrenmeister van de Johanniterorde. Hij bleef dat tot zijn dood.
Ondanks zijn verzet tegen de nazi's werd hij opgeroepen om in de Tweede Wereldoorlog te dienen, maar hij nam niet actief deel aan de oorlog. Tot zijn grote verdriet viel zijn oudste zoon tijdens de oorlog tegen Polen in 1939.