Tussen 1904 en 1914 schreef Strachey literaire en theaterkritieken voor het weekblad The Spectator. Hij publiceerde gedichten en bundelde een aantal kritieken in Landmarks in French Literature (1912). Gedurende de Eerste Wereldoorlog was Strachey een gewetensbezwaarde en verkeerde hij veel in anti-oorlogskringen als die van Lady Ottoline Morrell.
Veel succes had hij in 1918 met Eminent Victorians, een viertal korte biografieën van vooraanstaande victoriaanse figuren: kardinaal Manning, Florence Nightingale, Thomas Arnold en generaal Gordon. Het boek trok de aandacht door de droge humor waarmee Strachey de menselijke zwakheden van deze bewonderde iconen beschreef. Zijn ironische uitbeelding van de hypocrisie van de Victoriaanse moraal had veel invloed op beoordeling van het tijdperk. In dezelfde stijl publiceerde hij in 1921 een biografie van koningin Victoria zelf.
Privéleven
Strachey was homoseksueel en had relaties met onder meer Duncan Grant en John Maynard Keynes, maar ook met de schilderes Dora Carrington, die verliefd op hem was geworden. Vanaf 1917 woonden Strachey en Carrington samen. Door het succes van Eminent Victorians waren ze bevrijd van financiële zorgen. In 1921 stemde Carrington toe in een huwelijk met Ralph Partridge (1894-1960), niet uit liefde, maar om de driepersoonsrelatie in stand te houden; Strachey zelf was seksueel wel in Partridge geïnteresseerd. Veel details over Stracheys leven werden bekend door de publicatie van Michael Holroyds biografie (1967) en van Stracheys correspondentie, die uitgegeven door Paul Levy (2005).
In 1924 kocht Strachey een groot huis in het gehucht Ham, niet ver van Andover, geheten Ham Spray House, waar hij acht jaar met Carrington en Partridge samenleefde. In die periode kreeg Carrington een relatie met Gerald Brenan, een van Partridges beste vrienden, en hijzelf met Francis Marshall (1900-2004). Strachey overleed op 51-jarige leeftijd in het landhuis aan niet-gediagnosticeerde maagkanker. Twee maanden later pleegde Carrington zelfmoord. Een jaar later trouwden Partridge en Marshall; tot zijn overlijden zouden ze Ham Spray House bewonen.
Film
De complexe relaties van Strachey en Carrington zijn in beeld gebracht in de prijsbekroonde film Carrington (1995), met Jonathan Pryce en Emma Thompson in de hoofdrollen en met muziek van Michael Nyman.