Terug in Amerika ging Benson doceren aan de School of the Museum of Fine Arts te Boston, waar hij eerder zelf student was. Later werd hij er directeur. In 1897 behoorde hij tot de oprichters van de Ten American Painters. Later behoorde hij ook tot de stichters van de American Academy of Arts and Letters en de The Guild of Boston Artists.
Benson werd vooral bekend door zijn impressionistische schilderijen, vaak in waterverf, maar hij maakte ook veel realistische werken. In het begin van zijn carrière schilderde hij vooral portretten, later maakte hij ook veel landschappen. Tot zijn bekendste werken behoren Eleanor (Museum of Fine Arts, Boston) en Summer (Rhode Island School of Design Museum), waarop zijn dochters zijn te zien. Benson maakte ook een aantal fresco’s voor de Library of Congress in Washington.