Fenantreen wordt vooral gewonnen, zoals antraceen, uit antraceenolie. Dit is de fractie met een kookpunt tussen 300 en 360 °C, die door destillatie uit steenkoolteer wordt afgescheiden.
Synthese
Fenantreen kan gevormd worden uit (E)-stilbeen onder invloed van UV-licht en in de aanwezigheid van zuurstofgas of een andere geschikte oxidator. De dubbele binding in (E)-stilbeen wordt eerst in de Z-conformatie gebracht, waardoor de twee benzeenringen zo dicht bij elkaar liggen dat zij onder invloed van licht verbonden worden. Daardoor ontstaat de intermediaire vorm dihydrofenantreen, dat geoxideerd wordt tot fenantreen:
Synthese van fenantreen
Een andere reactie om fenantreen te verkrijgen is de zogenaamde Bardhan-Sengupta-synthese.[2] Hierin wordt 2-(2-fenylethyl)-cyclohexanol, in aanwezigheid van difosforpentoxide, gecycliseerd tot 9,10-dihydrofenantreen dat met behulp van seleen geoxideerd wordt tot fenantreen:
Synthese volgens de Bardhan-Sengupta-reactie.
Eigenschappen en reacties
Fenantreen is stabieler dan antraceen, hetgeen wordt verklaard met de regel van Clar. Reacties met fenantreen vinden hoofdzakelijk plaats op de 9- en 10-positie (de twee koolstofatomen in de middelste benzeenring die geen deel uitmaken van de buitenste benzeenringen). Het ondergaat volgende reacties:
Fenantreen kan omgezet worden in antraceen, dat een belangrijke grondstof is voor kleurstoffen (via de geoxideerd vorm antrachinon). Dit gebeurt door fenantreen eerst te hydrogeneren tot octahydrofenantreen, dat met behulp van een gepaste katalysator (bijvoorbeeld aluminiumchloride) in een isomerisatie om te zetten in octahydroantraceen, en dit vervolgens te dehydrogeneren tot antraceen.[6]
