Vanaf vier ringen wordt de naam gevormd door het Griekse voorvoegsel dat aanduidt hoeveel ringen de structuur bevat en het suffix -aceen. De brutoformule wordt gevormd door volgende formule (met n = het aantal ringen): C4n+2H2n+4.
Grotere acenen
Hoe langer acenen worden, des te reactiever en onstabieler ze worden. Zo is hexaceen niet stabiel in lucht en dimeriseert het bij de isolatie van de verbinding. Ongesubstitueerd heptaceen is zeer reactief en is alleen in een matrix gesynthetiseerd. Tot 2011 waren octaceen en nonaceen de grootste experimenteel aangetoonde acenen.[1] Sommige bis(trialkyksilylethynyl)-derivaten[2] van heptaceen zijn wel stabiel en als vaste kristallijne stof isoleerbaar.[3] De eerste artikelen over stabiele thioaryl-gesubstitueerde nonaceen-derivaten beschrijven de verbinding, dankzij de elektronische effecten van de substituenten, niet als diradicaal maar met een gesloten schil configuratie. Speciaal is dat hier het kleinste energieverschil tussen HOMO en LUMO van alle bestudeerde acenen optreedt.[4]
Theoretisch gezien zijn hogere acenen mogelijk, maar er wordt vermoed dat ze veel te reactief zijn om lang te bestaan. De instabiliteit van de verbindingen laat zich goed verklaren uit de grensstructuren die voor de bindingen getekend kunnen worden: het is slechts mogelijk de dubbele bindingen op een sluitende manier in het molecule te tekenen als óf de uiterst linkse, óf de uiterst rechtse ring volledig aromatisch is. Het gevolg is dat met het toenemen van het aantal ringen er niet zozeer een grote aromatische molecule ontstaat maar een groot polyeen. Door de bewegelijkheid van de elektronen in dergelijk structuren zijn ze vaak zeer reactief.
Lijst van acenen
Hieronder zijn de voornaamste acenen opgenomen in een tabel.
↑Christina Tönshoff en Holger F. Bettinger (2010). Photogeneration of Octacene and Nonacene. Angewandte Chemie International Edition49 (24): 4125-4128. DOI: 10.1002/anie.200906355. Geraadpleegd op 26 juli 2012.
↑. (2008). The Larger Acenes: Versatile Organic SemiconductorsAngewandte Chemie International Edition. 47 (3): pag.: 452–483DOI:10.1002/anie.200604045 PubMed: 18046697
↑Kaur, Mikael Jazdzyk, Nathan N. Stein, Polina Prusevich, Miller. (2010). Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene DerivativeJ.Amer.Chem.Soc.. 132 (4): pag.: 1261–1263DOI:10.1021/ja9095472
↑Sanjio S. Zade, Michael Bendikov. (2010). Heptacene and Beyond: the Longest Characterized AcenesAngewandte Chemie International Edition. 49 (24): pag.: 4012–4015DOI:10.1002/anie.200906002 PubMed: 20468014
↑Chun-Shian Wu, Jeng-Da Chai. (2015). Electronic Properties of Zigzag Graphene Nanoribbons Studied by TAO-DFTJournal of Chemical Theory and Computation. 11 (5): pag.: 2003–2011DOI:10.1021/ct500999m
↑Sonai Seenithurai, Jeng-Da Chai. (2016). Effect of Li Adsorption on the Electronic and Hydrogen Storage Properties of Acenes: A Dispersion-Corrected TAO-DFT StudyScientific Reports. 6 (1): pag.: 33081DOI:10.1038/srep33081 PubMed Central: 5016802PubMed: 27609626
↑Christina Tönshoff, Holger F. Bettinger. (2010). Photogeneration of Octacene and NonaceneAngewandte Chemie International Edition. 49 (24): pag.: 4125–4128DOI:10.1002/anie.200906355 PubMed: 20432492
↑Rafal Zuzak, Ruth Dorel, Mariusz Krawiec, Bartosz Such, Marek Kolmer, Marek Szymonski, Antonio M. Echavarren, Szymon Godlewski. (2017). Nonacene Generated by On-Surface DehydrogenationACS Nano. 11 (9): pag.: 9321–9329
↑J. Krüger, F. García, F. Eisenhut, D. Skidin, J. M. Alonso, E. Guitián, D. Pérez, G. Cuniberti, F. Moresco, D. Peña. (2017). Decacene: On-Surface GenerationAngew. Chem. Int. Ed.. 56pag.: 11945DOI:10.1002/anie.201706156
↑Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián, Dolores Pérez, Georges Trinquier, Gianaurelio Cuniberti, Christian Joachim, Diego Peña, Francesca Moresco. (2020). Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy GapACS Nano. 14 (1): pag.: 1011–1017DOI:10.1021/acsnano.9b08456 Internetpagina: Dodecaceen (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig) . Gearchiveerd op 20 december 2019.