Winar werd in Leiden geboren uit een Duits gezin als Wilhelm Joseph Carl Eichhoff. Na de lagere school begon hij een opleiding in Duitsland als ingenieur, maar na het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog brak hij deze studie af. Hij sloot zich aan bij de Filmfabriek Hollandia in Haarlem eigenlijk als manusje-van-alles. Hij assisteerde, was regisseur en debuteerde als acteur met een bijrol in de film Majoor Frans (1916). Hij verscheen dan ook meestal in een bijrol of als figurant. Winar begaf zich ook op toneelgebied, hij sloot zich een korte tijd aan bij het Bouwmeester-theater.
Hij waagde zich ook aan de literatuur; in 1920 verscheen de roman Peccavi...???, die Winar samen met collega-acteur Adolphe Engers had geschreven.
Winar trouwde met de Engelse Dorothy Nicolette Pettigrew, die onder de naam Colette Brettel in Duitsland actief was als filmactrice. Ook Winar ging in Duitsland als acteur werken. Als acteur kreeg hij zijn eerste hoofdrol in Zirkus Renz (1927) van de Oostenrijkse regisseur Wolfgang Neff. Ook volgde hij aan de filmschool van Terra Film in Berlijn een opleiding tot regisseur. In 1923 regisseerde hij zijn eerste film, Der Mann im Hintergrund. In 1924-1925 verbleef hij samen met zijn vrouw in het Verenigd Koninkrijk.[bron?]
Begin jaren dertig kwam hij terug naar Nederland. Hij tekende bij de Cinetone Studio's en maakt vervolgens de films De kribbebijter (1935) en Op stap (1935) met Louis Davids in de hoofdrol. Winar was bij Cinetone een van de weinige regisseurs die het filmvak van regisseren onder de knie had en zou van grote invloed zijn in de jaren veertig en vijftig, toen het verschijnen van een Nederlandse film betrekkelijk zeldzaam was.
