Bailey is geboren en getogen in Santa Ynez waar zijn vader een klein luchtvaartmaatschappij bezat dat mensen in de staat Californië vervoerde. Op twaalfjarige leeftijd kreeg hij vlieglessen van zijn vader. Tot de high school wist hij nog niet wat hij voor toekomst had maar daar kwam hij in aanraking met het acteren in toneelstukken en besloot toen om acteur te worden. Na zijn high school nam hij acteerlessen aan de American Academy of Dramatic Arts in New York en hierna heeft hij nog even gestudeerd aan de Santa Barbara City College in Santa Barbara (Californië).