Hij begon met trompetspelen op 13-jarige leeftijd. Gillespie verhuisde naar Philadelphia in 1935 om daar in 1937 met Teddy Hill een eerste ensemble te vormen. In het begin van de jaren veertig speelde hij reeds samen met jazzgrootheden Charlie Parker, Thelonious Monk en Kenny Clarke.
In 1945 begon hij zijn eigen kleine ensembles te leiden om de toen nieuwe bebopmuziek te spelen. Hij leidde zijn eigen bigband van 1946 tot 1950. Gillespie maakte in die periode pionierswerk in de jazz, met muziek die bestond uit een fusie tussen jazz, Latijns-Amerikaanse en Afro-Amerikaanse muziek. Zijn belangrijkste project uit de jaren zestig was een groep met onder anderen James Moody. Hij deed destijds ook nog een gooi naar het presidentschap maar werd niet verkozen.
Gillespie speelde vaak op een trompet waarvan de beker in een hoek van 45 graden stond; dit was een beetje zijn handelsmerk. Volgens zijn autobiografie kwam die knik in zijn trompet door een ongelukje op 6 januari 1953. Hierdoor veranderde de klank van de trompet, en dit beviel Gillespie. Ook Gillespies speelwijze was opvallend: hij speelde met bolle wangen, hetgeen zeer ongebruikelijk is voor een trompettist. Dit werd op een geweldige manier gedemonstreerd in een aflevering van The Muppet Show uit 1980. Hij overbluft Kermit door zijn wangen op te blazen.
In 1968 sloot hij zich aan bij het Bahá'í-geloof, waaruit hij veel inspiratie haalde.[1]
In de jaren zeventig en tachtig vervulde hij vooral de rol van gevestigde waarde op de scene en was de basis van een heropleving van de bopmuziek. Hij vertolkte een muziekleraar (meneer Hampton) in de achtste aflevering van The Cosby Show, die op 8 november 1984 werd uitgezonden. In 1989 kwam er nog een cd uit met liveopnames van zijn eigen nummers. Gillespie speelde samen met een bigband, "Dizzy Gillespie and the United Nation Orchestra". De naam van dit album was Live at the Royal Festival Hall.
Hij vierde zijn vijfenzeventigste verjaardag nog met een seizoen optredens in New York, maar niet veel later werd bij hem kanker vastgesteld.
Discografie
1937-49 The Complete RCA Victor Recordings
1941 The Immortal Charlie Christian (met Christian, Thelonious Monk, Delta Music re-released on Laserlight cassette)
