Tijdens zijn studie aan Greenwich High School, had hij veel parttime banen waaronder bordenwassen bij een steakhouse. Verder was hij lid van twee sportploegen (football and track).
Nadat hij was afgestudeerd, ging MacHale naar New York University en behaalde een BFA (Bachelor of Fine Arts) in Film Production. Hij vond schrijven nooit leuk tot hij naar college ging, waar zijn leraar screenwriting (Pat Cooper) zijn gedachten veranderde.