PROFILPELAJAR.COM

Cyclobuteen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclobuteen
Algemeen
Molecuulformule	C4H6
IUPAC-naam	cyclobuteen
Molmassa	54,09 g/mol
SMILES	C1=CCC1
CAS-nummer	822-35-5
EG-nummer	212-496-8
PubChem	69972
Wikidata	Q411757
Beschrijving	Kleurloos gas
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,733 g/cm³
Kookpunt	2 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Het gas cyclobuteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met vier koolstofatomen.

Synthese

Cyclobuteen wordt bereid door de fotolyse van 1,3-butadieen. Deze pericyclische reactie is een evenwichtsreactie, en om een voldoende omzetting te bekomen moet een oplossing van 1,3-butadieen gedurende lange tijd blootgesteld worden aan ultraviolet licht:^[1]

Synthese van cyclobuteen

Het wordt bekomen door 1,2-dibroomcyclobutaan met zinkpoeder te behandelen:

Cyclobuteen kan ook bereid worden uitgaande van cyclopropylcarbinol via cyclobutanol en cyclobutyltosylaat.^[2]

Toepassingen

Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen. Aan de dubbele binding kunnen additiereacties plaatsvinden, waarmee derivaten van cyclobutaan kunnen bekomen worden.

De ring van cyclobuteen bezit een interne spanning en heeft de neiging om te openen, waardoor 1,3-butadieen ontstaan. De (elektrocyclische) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting).^[3]

Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als monomeer in polymerisatiereacties. Nobelprijswinnaar Giulio Natta verkreeg met een gepaste katalysator (een vanadium- of titanium halogenide in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en kristalliniteit en met een smeltpunt van meer dan 200 °C.^[4] De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van cyclobutaanringen.