Ringspanning

Algemene structuur van penicilline. Het β-lactamgedeelte (blauw) heeft een grote ringspanning en wordt gebruikt om de celwand van bacteriën af te breken.

Ringspanning (ook wel Baeyerspanning genoemd, naar Adolf von Baeyer) is het verschijnsel dat ringvormige moleculen de neiging hebben om te decycliseren (open te springen), omdat de chemische bindingen in de molecule door hun configuratie in de ring gedwongen verbogen worden ten opzichte van hun meest natuurlijke configuratie. Dit is met name het geval voor kleine ringen, zoals een driering of vierring.

Grootte en oorsprong

De kwantitatieve bepaling van de spanning in cyclische verbindingen kan gebeuren aan de hand van de standaard vormingswarmte ΔH°V. De standaard vormingswarmte van een verbinding is de enthalpie van de reactie voor de vorming van de verbinding uit zijn elementen in hun standaardtoestand (d.i. de meest stabiele toestand bij 298 K en 1 atm). De vorming van lineaire alkanen gaat gepaard met een grote energieafgifte, wat wijst op een stabilisatie van de verbindingen (exotherm proces). Als men de overeenkomstige cycloalkanen beschouwt, dan is deze energieafgifte voor een cyclopentaan en cyclohexaan nog steeds negatief, maar kleiner dan de standaard vormingswarmte van het overeenkomstige lineaire alkaan. Bij cyclopropaan en cyclobutaan is deze warmteafgifte positief, wat wijst op het feit dat de vorming gepaard gaat met energieopname (endotherm proces). Deze verbindingen zijn dus absoluut niet stabiel en bezitten bijgevolg een grote ringspanning.

Het feit dat deze moleculen toch kunnen bestaan heeft meer te maken met de activeringsenergie van de ringopeningsreactie, dan met de energie-inhoud van het molecuul.

Onderstaande tabel geeft deze vergelijkende waarden (in kJ/mol) voor de alkanen en cycloalkanen.

n n-alkaan cycloalkaan
3 -103,7 +53,1
4 -127,1 +28,4
5 -146,7 -76,9
6 -166,8 -123,3

Ringspanningsverloop van de cycloalkanen

Onderstaande grafiek geeft het verloop van de ringspanning weer in functie van de grootte van de ring (in beschouwing zijn cycloalkanen). Er komen duidelijk 4 gebieden naar voor:

  • De zeer kleine ringen (3 - 4) bezitten een zeer hoge spanning
  • De normale ringen (5 - 7) bezitten bijna geen spanning en zijn de facto stabiel (vooral cyclohexaan)
  • De middelgrote ringen (8 - 11) bezitten een relatief hogere spanning
  • De zeer grote ringen (12 - 15) bezitten een relatief kleinere spanning, die afneemt naarmate de ring zeer groot wordt
Grafiek met evolutie van de ringspanning in cycloalkanen.
Grafiek met evolutie van de ringspanning in cycloalkanen.

Voorbeelden

Voorbeelden van moleculen met een grote ringspanning zijn cyclopropaan (C3H6), ethyleenoxide (CH2OCH2) en ethyleenimine (CH2NHCH2). Bepaalde stofklassen omvatten verbindingen met een ongewoon hoge ringspanning, zoals tetrahedranen, propellanen, cubanen, fenestranen en cyclofanen.

Zie ook

Read other articles:

Lichtenberg, Hof

Lichtenberg Lambang kebesaranLetak Lichtenberg di Hof NegaraJermanNegara bagianBayernWilayahOberfrankenKreisHofMunicipal assoc.Lichtenberg Pemerintahan • MayorKristan von Waldenfels (CSU)Luas • Total9,47 km2 (366 sq mi)Ketinggian564 m (1,850 ft)Populasi (2013-12-31)[1] • Total1.040 • Kepadatan1,1/km2 (2,8/sq mi)Zona waktuWET/WMPET (UTC+1/+2)Kode pos95192Kode area telepon09288Pelat kendaraanHOSitus webww...

 

Hutan hijau abadi subtropis Taiwan

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Februari 2023. Hutan Hijau Subtropis Taiwanhutan di Cagar Alam ChatianshanWilayah ekoregion (warna ungu)EkologiWilayahAlam IndomalayaBiomaHutan tropis dan subtropis basah berdaun lebarBatasHutan hujan monsun Taiwan SelatanGeografiArea33,192 km2 (12,816 sq&...

 

جواو الخامس ملك البرتغال

جواو الخامس ملك البرتغال (بالبرتغالية: João V, o Magnânimo)‏  ملك البرتغال والغرب (مزيد) فترة الحكم9 ديسمبر 1706 - 31 يوليو 1750 تاريخ التتويج 1 يناير 1707; لشبونة بيدرو الثاني جوزيه الأول معلومات شخصية الميلاد 22 أكتوبر 1689(1689-10-22)لشبونة الوفاة 31 يوليو 1750 (60 سنة)لشبونة سبب الوفاة سكتة دماغي...

Morpeth (UK Parliament constituency)

Parliamentary constituency in the United Kingdom, 1832–1983 MorpethFormer Borough constituencyfor the House of Commons1553–1983Seats1553–1832: two1832–1983: oneReplaced byWansbeck and Berwick-upon-Tweed[1] Morpeth was a constituency centred on the town of Morpeth in Northumberland represented in the House of Commons of the Parliament of England from 1553 to 1707, the Parliament of Great Britain from 1707 to 1800, and then the Parliament of the United Kingdom from 1800 to 1983....

 

Vasily Tatishchev

Dalam nama yang mengikuti kebiasaan penamaan Slavia Timur ini, patronimiknya adalah Nikitich dan nama keluarganya adalah Tatishchev. Vasily TatishchevVasily Nikitich Tatishchev, sebuah potret karya pelukis yang tak diketahui, 1800an.Nama asalВасилий Никитич ТатиTemplat:AcuteщевLahir19 April 1686Boredki, Uyezd Ostrovsky, Kegubernuran PskovMeninggal15 Juli 1750 (usia 64)Boldino, Uyezd Dmitrovsky, Kegubernuran MoskwaKebangsaanRusiaAlmamaterSekolah Artileri dan Tekni...

 

Sudan Airways

Sudan Airwaysالخطوط الجوية السودانية IATA ICAO Kode panggil SD SUD SUDANAIR Didirikan1947PenghubungBandar Udara Internasional KhartoumArmada16 plus 5 on orderTujuan28Perusahaan indukSudanese Airline AuthorityKantor pusatKhartoum, SudanTokoh utama(CEO)Situs webwww.sudanair.com Sudan Airways (Bahasa Arab;الخطوط الجوية السوداني) adalah nama maskapai penerbangan nasional Sudan. Sudan Airways mempunyai kode IATA SD dan kode ICAO SUD. Pangkalan utamanya adal...

José Brito del Pino

Uruguayan soldier and patriot GeneralJosé Brito del PinoGeneral José Brito del PinoPersonal detailsBornJosé Esteban de los Reyes Brito del Pino y RameryJanuary 6, 1797Montevideo, UruguayDiedApril 27, 1877Montevideo, UruguayPolitical partyNational Party (funsionist)SpouseMaría Farías ZubillagaOccupationpoliticianarmyProfessionArmy officerMilitary serviceAllegiance United Provinces of South America Blancos - until 1851 República Oriental del UruguayRankGeneralBattles/warsArgentine War of ...

 

Aspås

Aspåsarea urbanaAspås – Veduta LocalizzazioneStato Svezia RegioneNorrland Contea Jämtland ComuneKrokom TerritorioCoordinate63°21′55.87″N 14°29′03.03″E / 63.365519°N 14.484174°E63.365519; 14.484174 (Aspås)Coordinate: 63°21′55.87″N 14°29′03.03″E / 63.365519°N 14.484174°E63.365519; 14.484174 (Aspås) Altitudine367 m s.l.m. Superficie1,49 km² Abitanti375 (2010) Densità251,68 ab./km² Altre informazioniFus...

 

Gordon Scholes

Australian politician (1931–2018) The HonourableGordon ScholesAOScholes in 1983Minister for TerritoriesIn office13 December 1984 – 24 July 1987Prime MinisterBob HawkePreceded byTom UrenSucceeded byJohn BrownMinister for DefenceIn office11 March 1983 – 13 December 1984Prime MinisterBob HawkePreceded byIan SinclairSucceeded byKim BeazleyManager of Opposition BusinessIn office16 February 1976 – 29 December 1977LeaderGough Whitlam (1976-77) Bill Hayden (1977)Pre...

Political influence of Evangelicalism in Latin America

Evangelical Church in Brazil Marginal at first, news reports and political analysts have pointed the important weight that the Evangelical Christian community has and its impact in electoral politics in Latin America, even helping in the electoral victories of conservative candidates.[1][2][3] Evangelical political parties are a particular type of political parties in Latin America generally linked or known to advocate for the interests of the Evangelical Christian co...

 

Albania in the Eurovision Song Contest 2011

Eurovision Song Contest 2011Country AlbaniaNational selectionSelection processFestivali i Këngës 49Selection date(s)Semi-finals:23 December 201024 December 2010Final:25 December 2010Selected entrantAurela GaçeSelected songFeel the PassionSelected songwriter(s)Shpëtim SaraçiSokol MarsiFinals performanceSemi-final resultFailed to qualify (14th)Albania in the Eurovision Song Contest ◄2010 • 2011 • 2012► Albania participated in the Eurovision Song ...

 

WEEI-FM

Sports radio station in Lawrence, Massachusetts, serving Boston For the former WEEI-FM in Westerly, Rhode Island, see WVEI-FM. For the former WEEI-FM in Boston at 103.3, see WBGB (FM). WEEI-FMLawrence, MassachusettsUnited StatesBroadcast areaGreater BostonFrequency93.7 MHz (HD Radio)Branding93.7 WEEIProgrammingLanguage(s)EnglishFormatSports radioNetworkInfinity Sports NetworkAffiliationsBoston Red SoxWestwood One SportsOwnershipOwnerAudacy, Inc.(Audacy License, LLC, as Debtor-in-Possession)Si...

Fausto Braga

Questa voce sull'argomento calciatori italiani è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Fausto Braga Braga (a sinistra) allenatore del Legnano nel 1974 Nazionalità  Italia Calcio Ruolo Allenatore (ex centrocampista) Termine carriera 1954 - giocatore CarrieraGiovanili 19??-19?? MilanSquadre di club1 1941-1943 Redaelli? (?)1945-1946 Andrea Doria12 (0)1946-1950 Legnano114 ...

 

Packet Switch Stream

Packet Switch Stream (PSS) was a public data network in the United Kingdom, provided by British Telecommunications (BT). It operated from the late 1970s through to the mid 2000s. Research, development and implementation EPSS Roger Scantlebury was seconded from the National Physical Laboratory to the British Post Office Telecommunications division (BPO-T) in 1969. He had worked with Donald Davies in the late 1960s pioneering the implementation of packet switching and the associated communicati...

 

约翰斯顿环礁

此條目可参照英語維基百科相應條目来扩充。 (2021年5月6日)若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translated page}}标签。 约翰斯顿环礁Kalama Atoll 美國本土外小島嶼 Johnston Atoll 旗幟颂歌：《星條旗》The Star-Spangled Banner約翰斯頓環礁�...

Jason Clermont

Jason ClermontNo. 82Born: (1978-05-24) May 24, 1978 (age 45)Regina, Saskatchewan, CanadaCareer informationCFL statusNationalPosition(s)SBHeight6 ft 2 in (188 cm)Weight227 lb (103 kg)UniversityReginaHigh schoolRobert UsherCFL draft2002, Round: 1, Pick: 4Drafted byBC LionsCareer historyAs player2002–2008BC Lions2009–2011Saskatchewan Roughriders Career highlights and awardsCFL All-Star2007CFL West All-Star2004, 2007Awards 2002 CFL Most O...

 

Oggetti non stellari nella costellazione di Andromeda

Principali oggetti non stellari presenti nella costellazione di Andromeda. Mappa della costellazione di Andromeda. Indice 1 Ammassi aperti 2 Ammassi globulari 3 Nebulose planetarie 4 Nebulose diffuse 5 Galassie 6 Ammassi di galassie 7 Gruppi di Galassie Ammassi aperti NGC 206 NGC 272 NGC 752 NGC 7686 Ammassi globulari Mayall II Nebulose planetarie NGC 7662 Nebulose diffuse vdB 156 vdB 158 Galassie Andromeda I Andromeda II Andromeda III Andromeda IV Andromeda V Andromeda VIII Andromeda IX Andr...

 

Shopping mall

Large indoor shopping center, usually anchored by department stores This article is about large, usually enclosed, shopping centers anchored by traditional department stores. For an overview of all types of shopping centers, see Shopping center. For pedestrian malls, see Pedestrian zone. The Mall of America in Bloomington, Minnesota, the largest mall in the United States The interior of Garden State Plaza megamall in Paramus, Bergen County, New Jersey, the borough with the world's highest co...

Kembang sungsang

Kembang sungsang Gloriosa superba Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Plantae (tanpa takson): Tracheophyta (tanpa takson): Angiospermae (tanpa takson): Monokotil Ordo: Liliales Famili: Colchicaceae Genus: Gloriosa Spesies: G. superbaL. Spesies lihat teks Gloriosa superba Kembang sungsang (istilah serapan dari bahasa Jawa: ꦏꦼꦩ꧀ꦧꦁꦱꦸꦁꦱꦁ, translit. kêmbang sungsang) adalah tumbuhan yang merupakan salah satu dari enam jenis dalam genus Gloriosa (suku Colchicaceae). T...

 

CIRR-FM

LGBT radio station in Toronto Proud FM redirects here. For the radio station in the United Kingdom, see Central Radio (Preston). CIRR-FMDefunctToronto, OntarioBroadcast areaGreater Toronto AreaFrequency103.9 MHz (FM)Branding103.9 Proud FMProgrammingFormatLGBT-oriented rhythmic contemporaryAffiliationsPremiere NetworksOwnershipOwnerEvanov CommunicationsSister stationsCIDC-FM, CHLO, CKDX-FMHistoryFirst air dateApril 16, 2007Last air dateAugust 31, 2023Call sign meaningCI Rainbow Radio (pre-laun...