In 1386 schonk Berthold ten Hove de hof te Windesheim aan Florens Radewijns, een broeder van de religieuze groepering Broeders van het Gemene Leven in Deventer. Op 30 juli 1386 verkreeg heer Florens toestemming van bisschop Floris van Wevelinkhoven om een klooster op te richten. Het klooster werd op 17 oktober 1387 gewijd. In 1394-1395 besloten vier kloosters (Windesheim bij Zwolle, Eemsteyn bij Dordrecht, Mariënbron bij Arnhem, en Nieuwlicht bij Hoorn) tot een samenwerkingsverband, het kapittel van Windesheim. Dit breidde zich snel uit. In 1412 sloot ook het kapittel van Groenendaal zich hierbij aan en waren er zestien kloosters. Het kapittel was toonaangevend in de Moderne Devotie, een beweging die gevormd was naar de ideeën van Geert Grote. In het begin van de 16e eeuw kende het de grootste omvang. Er waren toen een honderdtal kloosters aangesloten bij het kapittel dat inmiddels een congregatie geworden was.
De vijftiende-eeuwse Windesheimer monnik Johannes Busch liet de Chronicon Windeshemense na, een geschiedschrijving van de congregatie. De congregatie van Windesheim werd uiteindelijk een zelfstandige gemeenschap binnen de orde van de Augustijner koorheren.[2]
Het stamklooster
Rond 1390 werd in het klooster in Windesheim de Noord-Nederlandse vertaling van het Nieuwe Testament gemaakt. Het is de meest gekopieerde Middelnederlandse vertaling van dit deel van de Bijbel. Er zijn ongeveer 160 handschriften van bewaard gebleven. Verder zijn er in totaal 46 gedrukte versies van de vertaling bekend. In termen van oplage is deze vertaling in Nederland de meest succesvolle van de late middeleeuwen.
Bange, P. De doorwerking van de Moderne Devotie : Windesheim 1387-1987 Hilversum : Verloren, 1988, ISBN 90-6550-318-8
Acquoy, J.G.R. Het klooster te Windesheim en zijn invloed Leeuwarden : Dijkstra, 1984 [Fotomechanische herdruk van de uitgave Utrecht : Van der Post, 1875-1880], ISBN 90-70522-07-1 (geb.)
Kohl, Wilhelm e.a. Monasticon Windeshemense Brussel : Archives et bibliothèques de Belgique, 1976-1984
Post, R.R., The Modern Devotion: Confrontation with Reformation and Humanism (1968)
Woude, Sape van der Johannes Busch : Windesheimer kloosterreformator en kroniekschrijver s.l. : s.n., 1947 (proefschrift UvA)
Brinkerink, D.A., 'Herxen, Dirk van', in: Blok, P.J., P.C. Molhuysen, Nieuw Nederlandsch Biografisch Woordenboek (NNBW), deel 6 (1924), pp. 770-771