In de Paris-Arras Tour in 2016 stond Bol na de eerste etappe aan de leiding van het jongerenklassement. Een dag later verloor hij deze trui aan Przemysław Kasperkiewicz. In de eindstand werd Bol tweede, zeven seconden achter Rémi Cavagna. In de Olympia's Tour stond Bol na de ploegentijdrit dertiende in het het algemeen klassement. Na zijn vierde plek in de tweede etappe stond hij tweede, op zestien seconden van leider Pavel Sivakov. Na de vijfde etappe, waarin Bol achter Christopher Latham tweede werd in de massasprint, nam hij de leiderstrui over van de Rus. In de laatste etappe wist hij zijn positie met succes ter verdedigen, waardoor hij Jetse Bol opvolgde op de erelijst. Elf dagen later sprintte hij op het wereldkampioenschap voor beloften naar de vijftiende plaats.
Omdat Rabobank aan het eind van het seizoen 2016 stopte met de sponsoring van de opleidingsploeg, moest Bol op zoek naar een nieuwe ploeg. Hij tekende een contract bij SEG Racing Academy. In zijn eerste seizoen bij die ploeg werd hij onder meer vijftiende in de Gooikse Pijl. Bol miste het grootste gedeelte van het seizoen 2017 door een hersenschudding.[2] In maart 2018 won hij de kermiskoers Wanzeel Koerse en reed hij naar de dertiende plek in de Dorpenomloop Rucphen.
Cees Bol in het na-Tourcriterium van Herentals (2022)
In maart 2019 won hij in dienst van Team Sunweb de kasseienkoersNokere Koerse. Sindsdien is Bol de enige Nederlandse wielrenner met een Belgische fanclub. Een aantal Belgen had op Bol geld gewed vanwege zijn leuk klinkende naam. Toen hij als outsider de wedstrijd won, wonnen de wielerfans 2000 euro. Besloten werd dat het geld zou worden gebruikt als startkapitaal voor de fanclub en Bol achterna te reizen, zoals op het NK van 30 juni 2019, waar Bol vijfde werd. Dit lichtte Bol zelf toe in De Avondetappe[3].
Door het uitvallen van Tom Dumoulin voor de Ronde van Frankrijk 2019 nam Sunweb Bol mee naar de Tour om zijn debuut te maken. Bol is een van de 11 Nederlandse wielrenners die van start ging. In de 11e etappe werd hij 8e. In de laatste tourweek besloot Team Sunweb hem vóór een aantal zware bergetappes uit de koers te halen om hem te sparen voor het naseizoen.
