Bij de aanleg van het Amsterdamse Bos werd aan architectPiet Kramer van de Dienst der Publieke Werken gevraagd bruggen te ontwerpen. Hij kwam rond 1940 met het ontwerp voor deze brug voor voetgangers en ruiters te paard. De brug heeft een zuster in brug 561 en een halfzus in brug 564. Deze houten brug 555 met stalen liggers is circa 22 meter lang en wordt gedragen door twee series brugpijlers met jukken. Vanwege de scheiding tussen voetpad enerzijds en ruiter- en fietspad anderzijds in een opstaande middenscheiding aangebracht, die wordt geaccentueerd door een staander aan het begin en eind. In het oeuvre van Kramer alhier valt verder de kleurstelling op: rood (schorten) en wit (leuningen, balustrades).
In 1999 werden alle bruggen in het Amsterdamse Bos door MTD Landschapsarchitecten in opdracht van de gemeente onderzocht op hun cultureel belang. Geconstateerd werd dat de brug een identiteitsdrager was binnen de bosbruggen en één van de houten bruggen van Kramer, zij meldden de kleurstelling rood en wit.
De gemeente Amstelveen deed ook onderzoek om te kijken of de brug, net als meerdere bruggen in het bos, beschermd moest worden door de status gemeentelijk monument. Het onderzoek vertaalde de ligging van de brug naar de vorm van de brug. Brug 555 ligt namelijk in een rechthoekig ingericht deel van het bos. De drie bruggen vormen daarin een speelser element. Zij meldden ook de kleurstelling rood en wit, maar meldden extra dat die rode schorten alleen te vinden zijn bij de noordelijke leuningen en de middenbalustrade. Verder is er een uitwaaiering aangebracht op de betonnen landhoofden. Opvallend is het verschil in de eindbalusters; die van de buitenleuningen heeft houtbewerking; die van de middenreeks een bolvormig kapje. De gemeente constateerde dat brug is grover is uitgevoerd dan het oorspronkelijke ontwerp van Kramer.