In 1946 schreef Troup het nummer Route 66, dat hijzelf pas tien jaar later opnam. Het werd een grote hit voor Nat King Cole. Chuck Berry nam zijn versie in 1961 op, gevolgd door onder vele anderen The Rolling Stones in 1964. Het nummer werd ook gebruikt in de film Cars (2002).
Ook You're Looking At Me uit 1953 werd vaak gecoverd, onder anderen door Nat King Cole en Diana Krall.[2]
Voor Julie Londons album About the Blues schreef hij in 1957 The Meaning of the Blues, waarvan Miles Davis een instrumentale versie speelde op diens album Miles Ahead. Ook dit nummer werd talrijke malen gecoverd.[3]
Hij had een succesvolle cameo als sergeant Gorman in de film M*A*S*H. Dankzij Jack Webb, de ex-man van Julie London, speelde Troup mee in een aflevering van Murder Investigation. Later, ook dankzij Jack Webb, kreeg hij de rol van Dr. Joe Early in de televisieserie Emergency!.