Zijn eerste belangrijke rol was als acteur in Gene Autry's filmploeg. Eind jaren 40 en begin jaren 50 speelde Hale geregeld mee in Autry-films en The Gene Autry Show. Hij speelde in televisieseries als Biff Baker U.S.A., de western Casey Jones en The Good Guys (1968-70). In 1962 deed hij mee in The Andy Griffith Show als Jeff Pruitt.
In 1964 kreeg Hale de rol van “The Skipper” in de sitcom Gilligan's Island. Hij vertolkte deze rol gedurende de hele serie. Tevens speelde hij het personage in de afgeleide animatieseries en televisiefilms.
Net als veel acteurs uit de serie trad voor Hale het swiebertje-effect op, waardoor het voor hem lastig werd na de serie andere rollen te krijgen. Desondanks gaf hij altijd aan het niet erg te vinden te worden geïdentificeerd met The Skipper. Na de serie opende Hale een restaurant in Beverly Hills. genaamd "Alan Hale's Lobster House", waar hij klanten geregeld begroette als The Skipper. Toen Hale in het ziekenhuis lag en hoorde dat er zich in datzelfde ziekenhuis een jonge fan van de show bevond, bezocht hij hem verkleed als The Skipper.
↑(en) Flint, Peter B., "Alan Hale Jr., Who Was Skipper On 'Gilligan's Island,' Dies at 71", The New York Times, 4 januari 1990. Geraadpleegd op 19 oktober 2006.
