Skualena

Skualena
Formula rangka skualena
Model isian ruang skualena
Model bola dan batang skualena
Nama
Nama IUPAC pilihan
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Heksametiltetrakosa-2,6,10,14,18,22-heksaena[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
3DMet
1728919
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.479
Nombor EC
  • 203-826-1
KEGG
MeSH Squalene
Nombor RTECS
  • XB6010000
UNII
  • InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ ☑Y
    Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N ☑Y
  • InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
Sifat
C30H50
Jisim molar 410.73 g·mol−1
Rupa bentuk Minyak tak berwarna
Ketumpatan 0.858 g·cm−3
Takat lebur −5 °C (23 °F; 268 K)[4]
Takat didih 285 °C (545 °F; 558 K) di 3.3 kPa[2]
log P 12.188
1.4956 (di 20 °C) [3]
Kelikatan 12 cP (di 20 °C)
Bahaya
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 1: Pendedahan akan menyebabkan kerengsaan tetapi hanya kecederaan sisa kecil. Cth, turpentinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
1
0
Takat kilat 110 °C (230 °F; 383 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Skualena ialah sebatian organik jenis triterpena dengan rumus kimia (C5H8)6. Ia merupakan minyak tidak berwarna walaupun sampel yang tidak tulen kelihatan kuning. Ia pada asalnya diperoleh daripada minyak hati jerung (oleh itu namanya, kerana Squalus, segenis genus jerung). Semua tumbuhan dan haiwan menghasilkan skualena sebagai perantara biokimia.[5] Dianggarkan 12% daripada squalene badan pada manusia berasal daripada sebum.[6] Skualena mempunyai peranan dalam pelinciran dan perlindungan kulit topikal.[7]

Skualen ialah pendahulu untuk sintesis semua sterol tumbuhan dan haiwan, termasuk kolesterol, dan seterusnya, hormon steroid dalam tubuh manusia.[8]

Skualena ialah bahan penting dalam sesetengah bahan pembantu vaksin: Novartis menghasilkan bahan yang mereka panggil MF59, manakala GlaxoSmithKline menghasilkan AS03.

Rujukan

  1. ^ CID 1105 daripada PubChem
  2. ^ Merck Index, edisi ke-11, 8727
  3. ^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). "On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations". The Journal of Chemical Physics (dalam bahasa Inggeris). 157 (24): 244501. Bibcode:2022JChPh.157x4501P. doi:10.1063/5.0133511. PMID 36586992 Check |pmid= value (bantuan).
  4. ^ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (December 1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie (dalam bahasa Jerman). 88 (24): 851. doi:10.1002/ange.19760882414.
  5. ^ "Squalene-based adjuvants in vaccines". Global Advisory Committee on Vaccine Safety. World Health Organization. 21 July 2006. Diarkibkan daripada yang asal pada November 4, 2012.
  6. ^ Ronco, Alvaro L.; De Stéfani, Eduardo (20 December 2013). "Squalene: a multi-task link in the crossroads of cancer and aging". Functional Foods in Health and Disease. 3 (12): 462–476. doi:10.31989/ffhd.v3i12.30. ISSN 2160-3855.
  7. ^ Pappas, A (1 April 2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-Endocrinology. Taylor & Francis. 1 (2): 72–76. doi:10.4161/derm.1.2.7811. PMC 2835894. PMID 20224687.
  8. ^ Micera, Marco; Botto, Alfonso; Geddo, Federica; Antoniotti, Susanna; Bertea, Cinzia Margherita; Levi, Renzo; Gallo, Maria Pia; Querio, Giulia (2 August 2020). "Squalene: More than a Step toward Sterols". Antioxidants. 9 (8): 688. doi:10.3390/antiox9080688. PMC 7464659. PMID 32748847.

Pautan luar