Chicago (sebutan: Syi-ka-go, IPA: /ʃɪˈkɑ.ɡoʊ/) adalah bandar raya terbesar di negeri Illinois, terbesar dalam Midwest, dan, dengan jumlah penduduk melebihi tiga juta orang, ia adalah bandar raya ketiga paling padat di Amerika Syarikat. Kawasan metropolitan Chicago (lebih dikenali sebagai Chicagoland) mempunyai jumlah penduduk melebihi 9.5 juta orang dalam Illinois, Wisconsin dan Indiana, membuatkannya juga kawasan metropolitan yang ketiga terbesar di Amerika Syarikat.[1] Chicago terletak di sepanjang barat daya pesisir Tasik Michigan dan adalah sebuah pusat utama pengangkutan, industri, politik, budaya, kewangan, ubat-ubatan dan Institut Pengajian Tinggi. Antara nama gelaran Chicago termasuklah "Bandaraya Berangin," "Bandar Chi," "Bandar Yang Kedua," dan "Bandar Raya Bahu Besar" (daripada sajak Carl Sandburg bertajuk Chicago).
Sepanjang pertengahan kurun ke-18, kawasan Chicago telah didiami terutamanya oleh puak Potawatomi, yang mengambil tempat orang Miami dan Sauk dan Rubah. Peneroka bukan penduduk asal pertama di Chicago, Jean Baptiste Pointe du Sable dari Haiti, tiba dalam tahun 1770-an, berkahwin dengan seorang wanita puak Potawatomi, dan mengasaskan pusat dagangan pertama kawasan berkenaan. Pada tahun 1803, Tentera Amerika Syarikat membina Kota Dearborn, yang dimusnahkan pada tahun 1812 dalam Pembunuhan beramai-ramai Kota Dearborn. Puak Ottawa, Ojibwa, dan Potawatomi kemudian menyerahkan tanah itu kepada Amerika Syarikat dalam Perjanjian St. Louis tahun 1816. Semasa 12 Ogos1833, Bandar Chicago dirancang dengan jumlah penduduk seramai 350 orang, dan dalam masa tujuh tahun ia berkembang dengan jumlah penduduk melebihi 4,000 orang. Bandar Raya Chicago diperbadankan pada 4 Mac1837.
Charles Madigan., penyunting (1 September, 2004). Global Chicago. University of Illinois Press. ISBN 0-252-02941-0. Check date values in: |year= (bantuan)
Miller, Donald L. (1996). City of the Century: The Epic of Chicago and the Making of America. Simon & Schuster. ISBN 0-684-80194-9. Unknown parameter |month= ignored (bantuan)
Fail audio dicipta daripada semakan semasa bertarikh 2005-07-22, dan tidak membayangkan penyuntingan rencana yang selepasnya bagi rencana ini. (Bantuan audio)