Bromoetana

Bromoetana
Formula rangka bromoetana
Formula rangka bromoetana
Formula rangka bromoetana dengan hidrogen
Formula rangka bromoetana dengan hidrogen
Model bola dan batang bromoetana
Model bola dan batang bromoetana
Model ruangan isian bromoetana
Model ruangan isian bromoetana
Nama
Nama IUPAC pilihan
Bromoetana[2]
Nama lain
Etil bromida[1]
Monobromoetana[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
1209224
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.751
Nombor EC
  • 200-825-8
KEGG
MeSH bromoethane
Nombor RTECS
  • KH6475000
UNII
Nombor PBB 1891
  • InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 ☑Y
    Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • CCBr
Sifat
C2H5Br
Jisim molar 108.97 g·mol−1
Rupa bentuk Cecair tak berwarna
Bau Seperti etana
Ketumpatan 1.46 g mL−1
Takat lebur −120 hingga −116 °C; −184 hingga −177 °F; 153 hingga 157 K
Takat didih 38.0 hingga 38.8 °C; 100.3 hingga 101.8 °F; 311.1 hingga 311.9 K
1.067 g/100 mL (0 °C)
0.914 g/100 mL (20 °C)
0.896 g/100 mL (30 °C)
Keterlarutan Larut campur dengan etanol, eter, kloroform, pelarut organik
log P 1.809
Tekanan wap 51.97 kPa (20 °C)
1.3 μmol Pa−1 kg−1
-54.70·10−6 cm3/mol
1.4225
Kelikatan 402 Pa.s (20 °C)
Termokimia
Muatan haba tentu, C 105.8 J K−1 mol−1
−97.6–93.4 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS08: Health hazard
Perkataan isyarat GHS Danger
H225, H302, H332, H351
P210, P281
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 3: Pendedahan sekejap boleh menyebabkan kecederaan sementara atau sisa yang serius. Cth, gas klorinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
3
0
Takat kilat −23 °C (−9 °F; 250 K)
511 °C (952 °F; 784 K)
Had letupan 6.75–11.25%
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
 1.35 g kg−1 (oral, tikus)
26,980 ppm (tikus, 1 jam)
16,230 ppm (tikus, 1 jam)
4681 ppm (tikus)
2723 ppm (tikus)[3]
3500 ppm (tikus)
24,000 ppm (tikus belanda, 30 min)
7000 ppm (tikus belanda, >4.5 jam)[3]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
TWA 200 ppm (890 mg/m3)[1]
REL (Disyorkan)
 Tiada yang ditubuhkan[1]
2000 ppm[1]
Sebatian berkaitan
alkana berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Bromoetana atau etil bromida ialah sebatian kimia dalam kumpulan haloalkana. Ia disingkatkan sebagai EtBr (juga merupakan singkatan bagi etidium bromida). Sebatian meruwap ini memiliki bau seperti eter.

Penyediaan

Penyediaan EtBr ialah model bagi penghasilan bromoalkana secara am. Ia biasanya dihasilkan melalui penambahan hidrogen bromida terhadap etena:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Bromoetana adalah murah dan jarang disediakan di makmal. Sintesis makmal termasuk bertindak balas etanol dengan campuran hidrobromik dan asid sulfurik. Laluan alternatif melibatkan refluks etanol dengan fosforus dan bromin; fosforus tribromida dihasilkan in situ.[4]

Kegunaan

Dalam sintesis organik, EtBr ialah molekul setara jenis buatan bagi karbokation etil (Et+), sinton.[5] Dalam alam nyata, kation sebegitu tidak terhasil. Sebagai contoh, garam karboksilat ditukar kepada etil ester,[6] karbanion terbitan beretil, tiourea menjadi garam etilisotiouronium,[7] dan amina menjadi etilamina.[8]

Rujukan

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Dicapai pada 15 June 2012.
  3. ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
  4. ^ Oliver Kamm & C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 1, m/s. 25
  5. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. 55: 91.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 6, m/s. 897
  6. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75: 37.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 10, m/s. 401
  7. ^ E. Brand; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 440.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 3
  8. ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34: 58.; Collective Volume (dalam bahasa Inggeris), 4, m/s. 582

Pautan luar