Būdama 14, pradėjo dirbti meksikiečių restorane, kur gamino tortilijas. Jos motina suklastojo asmens dokumentą, pagal kurį Džesikai buvo 16, kad galėtų gauti darbą.[2]
Ji El Paso koledže studijavo psichologiją ir ketino stoti į UTEP universitetą.[2]
Tuo pačiu metu Džesika pradėjo šokti striptizą vietiniame klube. Čia ji susipažino su pornografinių filmų režisieriumi bei fotografu Michael Raven ir jo žmona, filmų suaugusiems aktore Sydnee Steele, kurie pasiūlė jai išbandyti savo jėgas šiame versle.[2]
Karjeros pradžioje Džesika vaidino trumpuose filmuose Playboy televizijoje, o pirmojoje scenoje filmavosi kartu su Mark Davis ir Jill Kelly.
Pirmasis jos filmas buvo sukurtas 1999 metais, o jį režisavo Ravenas. Tais pačiais metais Džesika pasirašė sutartį su kompanija „Sin City“, bet po metų ją nutraukė. Kurį laiką dirbusi kaip laisvai samdoma aktorė, 2003 metais pasirašė sutartį su „Wicked Pictures“.
2008 metais Džesika debiutavo kaip režisierė filmu „What Girls Like“ bei pradėjo rašyti scenarijus kompanijai „Sin City“. Viso ji režisavo 6 juostas.
Savo vardą ji rašo „jessica drake“ (mažosiomis raidėmis), nes mano, kad taip gražiau ir labiau išskirtina.[3]
2004 metais, per AIDS protrūkį pornografijos industrijoje, Džesika tvirtino, kad visada filmavimo metu naudojo apsisaugojimo priemones, kaip visi „Wicked“ kompanijoje,[2] bet pažymėjo, kad „ - Darbas be prezervatyvo šioje pramonėje mažiau pavojingas nei važiuoti į namus su žmogumi, su kuriuo ką tik susipažinai bare”.[4]