폼산

폼산
Formic acid
Skeletal structure of formic acid
Skeletal structure of formic acid
3D model of formic acid
3D model of formic acid
이름
우선명 (PIN)
Formic acid[1]
체계명
Methanoic acid[1]
별칭
Carbonous acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.527
EC 번호
  • 200-579-1
E 번호 E236 (방부제)
KEGG
RTECS 번호
  • LQ4900000
UNII
  • InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) 아니오아니오
    Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)
    Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
  • O=CO
성질
CH2O2
몰 질량 46.025 g·mol−1
겉보기 Colorless fuming liquid
냄새 Pungent, penetrating
밀도 1.220 g/mL
녹는점 8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
끓는점 100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
혼화성
용해도 다이에틸 에터, 아세톤, 아세트산 에틸, 글리세롤, 메탄올, 에탄올과 혼화성이 있음
벤젠, 톨루엔, 자일렌에 부분적으로 용해 가능
log P −0.54
증기 압력 35 mmHg (20 °C)[2]
산성도 (pKa) 3.745[3]
짝염기 Formate
−19.90·10−6 cm3/mol
1.3714 (20 °C)
점도 1.57 cP at 268 °C
구조
Planar
1.41 D (gas)
열화학
131.8 J/mol K
−425.0 kJ/mol
−254.6 kJ/mol
약리학
QP53AG01 (WHO)
위험
주요 위험 Corrosive; irritant;
sensitizer
물질 안전 보건 자료 MSDS from JT Baker
R-phrases (outdated) R10 R35
S-phrases (outdated) (S1/2) S23 S26 S45
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
3
1
인화점 69 °C (156 °F; 342 K)
601 °C (1,114 °F; 874 K)
폭발 한계 14–34%
18–57% (90% solution)[2]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
7853 ppm (rat, 15 min)
3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
 TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (권장)
 TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (직접적 위험)
 30 ppm[2]
관련 화합물
아세트산
프로피온산
관련 화합물
 폼알데하이드
메탄올
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

폼산(영어: formic acid, 표준어: 포름산), 메탄산(영어: methanoic acid), 또는 개미산은 가장 단순한 카복실산이다. 이것의 공식은 HCOOH 또는 CH2O2이다. 화학 합성에 있어서 중요한 매개체이며 자연적으로 만들어지고 벌과 개미의 침의 독극물 안에 있는 것으로 잘 알려져 있다. 본래 폼산은 영국에서 흔한 개미 홍개미(Formica Rufa)를 증류하는 과정에서 얻어진 것이라고 한다.[5]

자연적으로, 막시류순의 많은 곤충들(특히 개미)의 침과 입질(입으로 물림)에서 찾을 수 있으며, 쐐기풀의 잎과 줄기에도 포함되어 있다.

성질

폼산은 카복시기를 가지기 때문에 산성을 나타내며, 산도가 아세트산보다 강하고 피부에 닿으면 극심한 통증을 유발할 수 있다.

한편, 폼산은 카복시기를 가지는 동시에 포밀기를 가지기 때문에 포밀기에 의하여 환원력을 가져 알데하이드의 특징인 은거울반응을 일으키기도 한다.

폼산을 진한 황산 등 탈수제로 탈수시키면 일산화 탄소가 생성된다.

  • HCOOH → H2O + CO

각주

  1. ↑ 가 나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 745쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ↑ 가 나 다 라 마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0296”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. ↑ Smith, Robert M.; Martell, Arthur E. (1989). 《Critical Stability Constants Volume 6: Second Supplement》. New York: Plenum Press. 299쪽. ISBN 0-306-43104-1. 
  4. ↑ 가 나 “Formic acid”. 《Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health. 2014년 12월 4일. 2015년 3월 26일에 확인함. 
  5. ↑ 웅진백과-포름산은 본래 포르미카루파를 증류하는 과정에서 얻어졌다.

외부 링크

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