오프 시즌 동안 3년간의 임기를 마치고 물러난 팻 길릭의 뒤를 이어 루벤 아마로 주니어가 단장으로 취임했다. FA로 팀을 떠난 팻 버렐의 공백을 메우기 위해 라울 이바네즈를 FA로 영입했으며, 구원 투수 J.C. 로메로가 메이저 리그 약물 정책을 위반하여 50경기 출장 정지 조치를 받은 자리를 채우기 위하여 FA 투수였던 박찬호를 영입했다. 그러나 박찬호는 스프링캠프에 5선발 후보로써 합류하였다.
정규 시즌 동안 필라델피아 필리스는 5월 30일 동부 지구 1위에 오른 이후 선두자리를 유지했다. 또한 트레이드 데드 라인 시점에서 클리블랜드 인디언스에 유망주 4명을 내주는 조건으로 투수 클리프 리와 외야수 벤 프란시스코를 데려왔다. 클리프 리는 필라델피아에서 가진 12번의 선발 기회에서 7승을 따내는 활약을 펼쳤으며 라울 이바네즈는 시즌 초반 3할이 넘는 타율과 17홈런 46타점을 기록하며 맹활약했으나 6월 중순 부상을 당했고, 부상 이후로는 어떠한 달에서 월 타율 2할 6푼을 넘기지 못했다. 비록 MVP 후보로 손꼽히던 라울 이바네즈가 실망스러운 시즌을 보냈으나 팀 동료였던 라이언 하워드와 체이스 어틀리는 시즌 내내 맹활약을 선보이며 각각 MVP 투표 3위와 8위에 올랐다. 결국 필리스는 93승 69패 (승률 0.574)로 2위 플로리다 말린스를 6경기차로 제치며 리그 우승에 성공했다.
포스트 시즌에서 필리스는 내셔널 리그 디비전 시리즈에서 콜로라도 로키스와 경기를 치렀으며 3승 1패로 내셔널 리그 챔피언십 시리즈에 진출, LA 다저스와 경기를 치러 4승 1패로 월드 시리즈에 진출했다. 1995년-1996년 애틀랜타 브레이브스 이후 최초의 내셔널 리그 2연패이자 2000년-2001년 뉴욕 양키스 이후 처음으로 월드시리즈 2년 연속 진출에 성공했다. 라이언 하워드는 내셔널리그 챔피언십 시리즈에서 훌륭한 공격력을 보여주며 시리즈 MVP에 올랐다.
양키스는 2009년, 85년간 사용했던 "올드" 양키 스타디움을 떠나 새로운 양키 스타디움에서 첫 시즌을 맞았다. 그들은 19승을 거둔 사바시아와 30홈런-100타점의 알렉스 로드리게스, 39홈런-122타점의 텍세이라의 활약과 함께 103승 59패라는 호성적을 기록하며 지구 라이벌 보스턴 레드 삭스를 누르고 지구 우승을 차지했다. 마무리 투수 마리아노 리베라는 메츠전에서 통산 500 세이브 달성에 성공했고, 2009년9월 11일데릭 지터는 2,722호 안타를 기록하며 양키스 레전드 루 게릭의 양키스 소속 통산 최다 안타 기록을 경신했다.
