피리다진(영어: pyridazine)은 인접한 위치에 두 개의 질소원자를 가지고 있는 6원자 고리의 방향족 화합물이며, 분자식이 C4H4N2인 헤테로고리유기 화합물이다.[2] 피리다진은 끓는점이 208 °C인 무색 액체이다. 피리다진은 분자식이 C4H4N2인 두 가지 다른 화합물인 피리미딘과 피라진의 이성질체이다.
생성
피리다진은 자연에서 드문데, 이는 아마도 이러한 헤테로고리 화합물의 합성을 위한 공통적인 구성 요소인 하이드라진의 희소성을 반영하는 것일 수 있다. 피리다진의 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제 내에서 발견되는 흔한 약물작용발생단이다. 또한, 피리다진은 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.
합성
에밀 피셔는 피셔 인돌 합성에 대한 그의 고전적인 연구 과정에서 페닐하이드라진과 레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.[3] 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 벤조(c)신놀린을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 탈카복실화하여 제조하였다. 다른 난해한 화합물을 포함하는 더 나은 경로는 말레산 하이드라자이드로 시작된다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 하이드라진 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.[4]
