총 78개의 팀이 참가한다. 20개의 세리에 A팀과 22개의 세리에 B팀들과, 레가 프로에서 선택된 27개 팀, 레가 나치오날레 딜레탄티에서 선택된 9개 팀으로 총 78개 클럽이다. 이는 다른 유럽 주요국(잉글랜드, 스페인, 독일, 프랑스)의 컵대회 출전 클럽 수보다 적은 수치다.
경기는 토너먼트형식으로 치러진다. 준결승전을 제외하고는 연장전과 페널티킥의 가능성을 열어놓은 단판경기로 진행된다. 준결승전은 홈, 원정 총 2경기를 치른다. 만약 두 경기 180분 후 전적으로 승패를 나눌 수 없을 경우에는 UEFA 클럽 대항전에 적용되는 방식과 마찬가지로 1, 2차전 전체의 골로 승부를 내고, 골이 같을 경우는 원정 골 우선, 그것마저 같을 경우는 연장전, 그리고 승부차기까지 이어진다.
레가 프로와 세리에 D소속의 팀들은 1라운드부터 참가하고, 세리에 B 팀들은 2라운드부터 참가한다. 세리에 A 중 12개 팀은 3라운드부터 참가하지만, 나머니 8개 시드팀은 16강전에 바로 참가한다. 대진 추첨은 2013년7월 24일에 열렸다.
프리마 디비시오네와 세콘다 디비시오네의 25개 클럽과 세리에 D의 9개 팀이 2013년 8월 3일 토요일, 4일 일요일, 6일 화요일에 경기를 치렀다. 세리에 D에서 강등된 4개팀과 프리마 디비시오네 2012-13 시즌의 각 2조에서 승격되지 못한 팀 중 상위 6개 팀인 12개 팀 그리고 승격되지 못한 팀 중 상위 7번째의 두 팀 중 우수한팀과 세콘다 디비시오네 2012-13에서 새롭게 승격하는 두 팀 중 우수한팀, 총 18개 팀에 홈 경기장에서 시합을 가질 수 있는 시드권이 주어졌다, 이 시드팀 중 유일하게 아스콜리만 팔리오 델라 퀸타나행사와 관한 공공정책의 이유로 폰테 산 피에트로-이솔라와의 경기를 원정으로 치렀다.
1라운드를 통과한 18개 팀 (프리마 디비시오네의 14개 팀, 세콘다 디비시오네의 2개 팀, 세리에 D의 2개 팀)과 더불어 세리에 B의 22개 팀이 2라운드에 참가했고, 2013년8월 10일, 11일에 시합이 열렸다. 세리에 B의 22개 팀중에서 승격 플레이오프를 거친 2개팀을 제외한 20개 팀이 시드권과 홈구장에서 시합을 치렀다.
3 라운드 경기는 2013년8월 17일, 18일에 열렸다. 2 라운드를 통과한 20개 팀(세리에 B의 17개 팀, 프리마 디비시오네의 3개 팀)과 더불어 세리에 A의 12개 팀이 3 라운드에 참가했다. 세리에 A의 팀들은 자동적으로 홈구장 시드권이 주어졌다. 세리에 B팀들 사이에서 겨뤄지는 4경기는 시즌 초에 열렸던 추첨결과를 바탕으로 홈구장 시드권이 주어졌다,
공동 홈 구장 사용으로 홈 시드권을 가진 구장이 원정경기를 나갈 수밖에 없는 2 경기가 있었다. 제노아와 베로나를 소제로 한 각각 두 개의 팀이 이에 해당했으며, 삼프도리아와 키에보 두 팀이 이전 시증에서 제노아와 엘라스 베로나와 비교했을 때 보다 우수한 성적을 거둔 관계로 홈 구장을 사용할 권리를 가졌다. 그렇지만 키에보베로나의 엠폴리 경기는 베로나가 아닌 비첸차에서 맞서게 되었다. 사수올로와 노바라 경기는 당팀들의 동의를 통해서 노바라에서 경기를 가졌고, 칼리아리 프로시노네 경기는 산텔라경기장의 재건축으로 인해 홈 개막전을 치르기도했던 중립지역인 트리에스테에서 열렸다.
4 라운드 경기는 3 라운드를 통과한 16개 팀(세리에 A의 8개 팀, 세리에 B의 7개 팀, 프리마 디비시오네의 1개 팀)이 2013년 12월 3일 화요일, 4일 수요일, 5일 목요일에 경기를 치렀다. 세리에 B팀들 간의 경기의 경우 시즌 초의 추첨 결과를 바탕으로 홈구장 사용권이 주어졌고, 상하위 리그의 팀이 격돌하는 경우에는 상위 리그 소속의 팀에게 홈구장 사용권이 주어졌으며, 세리에 A팀들 간의 경기는 2012-13시즌 최종 순위의 상위팀이 홈구장 사용권이 주어졌다.
결승전은 7년 연속으로 로마의 스타디오 올림피코에서 열렸다. 결승전은 2014년5월 3일에 시작됐으며, 본 경기는 원래 오후 9시에 시작할 예정이었으나, 사건 발생후 53일 뒤인 2014년 6월 25일에 로마소재의 제멜리 병원에서 숨진 나폴리 팬인 치로 에스포시토가 총격을 받은 사건으로 인해 오후 9시 45분에 시작됐다.