다이하이드록시아세톤 인산

다이하이드록시아세톤 인산
이름
IUPAC 이름
3-hydroxy-2-oxopropyl phosphate
별칭
dihydroxyacetone phosphate
DHAP
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.280
UNII
  • InChI=1S/C3H5O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8) 아니오아니오
    Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
    Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYAZ
  • C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
성질
C3H7O6P
몰 질량 170.06 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

다이하이드록시아세톤 인산(영어: dihydroxyacetone phosphate)은 다이하이드록시아세톤의 인산 에스터(에스테르)로 화학식이 HOCH2C(O)CH2OPO32-인 음이온이고, 줄여서 DHAP라고도 한다. 다이하이드록시아세톤 인산은 식물의 캘빈 회로 및 해당과정을 포함한 많은 대사 경로에 관계된다.[1][2]

해당과정에서

과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다. ΔG'°= 23.8 kJ/mol

다이하이드록시아세톤 인산은 해당과정의 중간생성물이며, 글리세르알데하이드 3-인산과 함께 과당 1,6-이중인산의 분해 산물이다.

삼탄당 인산 이성질화효소에 의해 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드 3-인산이 서로 상호전환된다. ΔG'°= 7.5 kJ/mol

다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤알데하이드 3-인산으로 신속하고 가역적으로 이성질화된다.

다른 대사 경로에서

캘빈 회로에서 다이하이드록시아세톤 인산은 NADPH에 의한 1,3-비스포스포글리세르산의 환원된 생성물들 중 하나이다. 다이하이드록시아세톤 인산은 캘빈 회로의 핵심 탄수화물인 리불로스 5-인산을 재생성하는데 사용되는 세도헵툴로스 1,7-이중인산과 과당 1,6-이중인산의 합성에 사용된다.

또한 다이하이드록시아세톤 인산은 글리세롤(트라이글리세라이드로부터 공급되는)의 해당과정 경로로 진입 부분인 글리세롤 3-인산의 탈수소반응 생성물이다. 반대로 해당과정에서 유래된 다이하이드록시아세톤 인산의 글리세롤 3-인산으로의 환원은 새로운 트라이글리세라이드를 합성하는데 필요한 활성화된 글리세롤 골격을 지방세포에 공급한다. 두 반응 모두 NAD+/NADH를 보조 인자로 하는 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 촉매된다.

또한 다이하이드록시아세톤 인산은 원생동물 기생충인 Leishmania mexicana 의 에테르 지질 생합성 과정에서 역할을 한다.

같이 보기

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각주

  1. ↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.