1991 წლის აგვისტოში დაიწყო მუშაობა Interplay-ში პროგრამისტად. ამ პერიოდში იგი პირველად შეხვდა ლეონარდ ბოიარსკის, რომელიც შემოუერთდა, როგორც მხატვარი პროექტში „Rags to Riches: The Financial Market Simulation“. (1993).
1994 წელს რამდენიმე თვე დამოუკიდებლად მუშაობდა თამაშზე, რომელიც შემდგომში ცნობილი გახდა, როგორც „Fallout“[3]. კაენმა შექმნა საბრძოლო კონცეფცია, დაფუძნებული როლურ სისტემა GURPS-ზე და შეუდგა იზომეტრიული თამაშის ძრავის დაპროგრამებას. ასევე საკუთარ თავზე აიღო პროდიუსერის მოვალეობა ტომას დეკერის რომელიც დაკავებული იყო სხვა პროექტებით[4]. 3.5 წლის მუშაობის შემდეგ, 1997 წელს გაყიდვაში გამოვიდა „Fallout. კაენი ერთდროულად მონაწილეობდა „Stonekeep“-ისა (1995) და „Star Trek: Starfleet Academy“-ის შემუშავებაში (1997).
1998 წლის აპრილიდან დაიწყო მოღვაწეობა კომპანია Troika Games-ში, სადაც მუშაობდა ლეონარდ ბოიარსკისა და ჯეისონ დ. ანდერსონთან ერთად. იკავებდა პროექტის ლიდერისა და მთავარი პროგრამისტის პოსტს „Arcanum: Of Steamworks and Magick Obscura“-ს შექმნისას, რომელიც გამოვიდა Sierra On-Line-ის მიერ 2011 წელს.
შემდეგ პროექტში ისევ მუშაობდა ტომას რ. დერეკთან ერთად, რომელიც თავდაპირველად იყო „Fallout“-ის პროდიუსერი. როგორც პროექტის ლიდერმა და წამყვანმა პროგრამისტმა 20 თვის განმავლობაში გამოუშვა როლური ვიდეო თამაში„The Temple of Elemental Evil“ დაფუძნებული „Dungeons & Dragons“-ის სისტემაზე. თამაში გამოუშვა კომპანია Atari-მ 2003 წელს. კაენის თქმით, მას მოსწონდა თამაშის შექმნის პროცესი, თუმცა შედეგმა იგი არ დააკმაყოფილა.[5]
ის მონაწილეობდა კომპანიის უკანასკნელ თამაშში „Vampire: The Masquerade – Bloodlines“, გამოშვებული კომპანია Activision-ის მიერ 2004 წელს. ასევე — პოსტაპოკალიფტური როლური თამაშის შექმნაზე, თუმცა ვერ შეძლო სპონსორის მოძიება. საბოლოოდ 2004 წლის ბოლოს იძულებული გახდა გაეთავისუფლებინა თანამშრომლების უმეტესობა, ხოლო 2005 წელს გამოაცხადა კომპანიის დახურვის შესახებ[6].
_Jason_D._Anderson,_Tim_Cain_and_Leonard_Boyarsky.jpg)