1996年にボブ・ジェームスとの共作アルバム『ジョインド・アット・ザ・ヒップ』を発表、グラミー賞にノミネートされた。これを機にワーナー・ブラザース・レコードに移り、翌年にアルバム『カラーズ』を発表。1998年には自身の基点にあたるゴスペルに焦点を当てた『ゴスペル・アコーディング・トゥ・ジャズ』を発表。2002年にはこの第2弾『Gospel According to Jazz Chapter 2』を発表、DVD盤も発売している。
ワーナー・ブラザースのジャズ部門閉鎖に伴い、サックス奏者のデイヴ・コーズが主宰する新興レーベル、ランデブー・エンタテインメントに移籍、2005年に名プロデューサーで、また歌手でもあるベビーフェイスのカヴァー集『ベイビーフェイス・ソング・ブック』をリリースする。なお、このアルバムの国内盤はビデオアーツ・ミュージックから。2006年3月から4月にかけてコーズらとともに「ランデヴー・オール・スターズ」として来日公演した。2007年にはアルバム『ラウンドトリップ』を発表、過去の自身の曲を数曲カバーしている。この年からは相棒のジョン・ストッダードとともに来日公演をしている。2008年発表の『プロミセス・メイド』は、ピアニスト宮本貴奈との連名名義での作品で、全米ビルボードチャート5位にランクインした。2010年にはダニー・ハサウェイに捧げたカバー・アルバム『Everything Is Everything』を、2012年にはジョン・コルトレーンとジョニー・ハートマンに捧げたカバー・アルバム『Romance Language』を発表した。
ディスコグラフィ
スタジオ・アルバム
Floppy Disk (1985年、Tappan Zee)
『セリーナ』 - And You Know That (1988年、Columbia)
『プロミス』 - The Promise (1989年、Columbia)
『フラジャイル』 - Caché (1993年、Columbia)
『イン・ディス・ライフ』 - In This Life (1995年、Columbia)
『ジョインド・アット・ザ・ヒップ』 - Joined at the Hip (1996年、Warner Bros.) ※with ボブ・ジェームス
『カラーズ』 - Colors (1997年、Warner Bros.)
『フォー・ユー』 - For You (1998年、Warner Bros.)
『アンコンディショナル』 - Unconditional (2000年、Warner Bros.)
Hymns In The Garden (2000年、Top Drawer/Warner Bros.)
The Christmas Message (2001年、Top Drawer/Warner Bros.)
『イントロ・マイ・ソウル』 - Into My Soul (2003年、Warner Bros.)
『ベイビーフェイス・ソング・ブック』 - Kirk Whalum Performs the Babyface Songbook (2005年、Rendezvous)
『ラウンドトリップ』 - Roundtrip (2007年、Rendezvous)
『プロミセス・メイド』 - Promises Made: The Millennium / Promise Jazz Project (2008年、Koch) ※with 宮本貴奈
Everything Is Everything (2010年、Rendezvous)
Romance Language (2012年、Rendezvous)
『#ラヴカヴァーズ』 - #Lovecovers (2017年、Top Drawer)
『ユマニテ』 - Humanite (2019年、Artistry Music)
ライブ・アルバム
『ゴスペル・アコーディング・トゥ・ジャズ』 - The Gospel According to Jazz: Chapter I (1998年、Warner Gospel)
The Gospel According to Jazz: Chapter II (2002年、Word Entertainment)
The Gospel According to Jazz Chapter III (2010年、Top Drawer)
『ゴスペル・アコーディング・トゥ・ジャズ4』 - The Gospel According to Jazz Chapter IV (2014年、Top Drawer)
Live from the Detroit Jazz Festival 2013 (2014年) ※Mack Avenue SuperBand名義
