酢酸アリル

酢酸アリル
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
IUPAC名

Prop-2-en-1-yl acetate

別称
2-Propenyl acetate
識別情報
CAS登録番号 591-87-7
PubChem 11584
ChemSpider 13862665
特性
化学式 C5H8O2
モル質量 100.12 g mol−1
外観 無色液体
密度 0.928 g/cm3
沸点

103°C

危険性
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(高毒性)急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H301, H312, H319, H330
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P302+352
発火点 374°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸アリル (さくさんアリル、Allyl acetate) は、化学式 CH2=CHCH2OCOCH3 で表される有機化合物である。無色の液体で、有用な工業用中間体であるアリルアルコールの前駆体である。アリルアルコールの酢酸エステルである。

製造

酢酸アリルは、工業的に酢酸の存在下パラジウム触媒を使用してプロペンの気相反応で生産される[1][2]。

C3H6 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O

この方法は、プロペンが安価で”グリーン”であるため有利である。アリルアルコールも主に塩化アリルから製造されるが、酢酸アリル経路の加水分解による製造は塩素の使用を回避するため、使用が増加している。

酢酸ビニルも同様に、プロペンの代わりにエチレンを使用して製造される。これらの反応はアセトキシル化の例である。次に、パラジウム中心は、存在するO2によって再酸化される。アセトキシル化のメカニズムは同様の経路をたどり、プロペンはパラジウム上にπ-アリル結合を形成する[3]。

Catalytic cycle for the production of Allyl Acetate.

反応と応用

酢酸アリルは加水分解してアリルアルコールにすることができる。

CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH

アリルアルコールは、主に乾性油用の一部の特殊ポリマーの前駆体である。アリルアルコールは、合成グリセロールの前駆体でもある。過酸化水素によるエポキシ化によりグリシドールが生成され、これが加水分解されてグリセロールになる。

CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3

合成グリセリンは化粧品やトイレタリーに使用される傾向があるが、脂肪の加水分解によるグリセリンは食品に使用される[4]。

置換反応

塩化水素を使用して酢酸アリルの酢酸基を置換すると、塩化アリルが得られる。塩化水素を使用して酢酸アリルの酢酸基を置換すると、塩化アリルが得られる[5]。

CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH

塩化アリルは通常、プロペンの塩素化によって直接生成される。

脚注

  1. ^ Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin (2004) (Google Books excerpt). Industrial organic chemicals. p. 212. ISBN 978-0-471-54036-6. https://books.google.com/books?id=4KHzc-nYPNsC&pg=PA212# 
  2. ^ Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Allyl Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3527306732。
  3. ^ M. R. Churchill; R. Mason (1964). “Molecular Structure of π-allyl-palladium acetate”. Nature 4960 (4960): 777. doi:10.1038/204777a0. 
  4. ^ H. A. Wittcoff; B. G. Reuben; J. S. Plotkin (2004). “Chemicals and Polymers from Propylene”. Industrial Organic Chemicals. pp. 195–214. ISBN 978-0-471-44385-8. https://archive.org/details/industrialorgani00witt 
  5. ^ Ludger Krahling (2000). “Allyl Compounds”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_425. 

Read other articles:

Achmad Asj'ari

Achmad Asj'ari Menteri Agama Indonesia Ke-3Masa jabatan3 Juli 1947 – 9 Oktober 1947PresidenSoekarno PendahuluK.H. Fathurrahman KafrawiPenggantiH. Anwaruddin Informasi pribadiKebangsaanIndonesiaSunting kotak info • L • B K. Achmad Asj'ari adalah Menteri Agama Indonesia pada tahun 1947 selama 3 (tiga) bulan saja (3 Juli 1947 - 9 Oktober 1947). Karena alasan keluarga yang tidak bisa meninggalkan Kota Palembang, Sumatera Selatan, maka jabatan Menteri Agama kemudia...

 

Scarlett Bordeaux

Scarlett BordeauxDonnées généralesNom de naissance Elizabeth ChihaiaNom de ring ScarlettScarlett BordeauxNationalité AméricaineNaissance 13 mai 1991 (32 ans)EdgewaterTaille 5′ 7″ (1,7 m)[1]Poids 125 lb (57 kg)[1]Catcheuse en activitéFédération Major League WrestlingWorld Wrestling EntertainmentEntraîneur Jimmy JacobsTruth MartiniCarrière pro. 2011 - aujourd'huimodifier - modifier le code - modifier Wikidata Elizabeth Chihaia (née le 13 mai 1991 à Edgew...

 

Thomas J. Jarvis

American politician Thomas J. JarvisUnited States Senatorfrom North CarolinaIn officeApril 19, 1894 – January 23, 1895Appointed byElias CarrPreceded byZebulon Baird VanceSucceeded byJeter C. Pritchard16th United States Minister to BrazilIn officeJuly 11, 1885 – November 19, 1888PresidentGrover ClevelandPreceded byThomas A. OsbornSucceeded byRobert Adams, Jr.44th Governor of North CarolinaIn officeFebruary 5, 1879 – January 21, 1885LieutenantJames L. Ro...

Epanolol

Epanolol Names IUPAC name (RS)-N-[2-([3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]amino)ethyl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide Identifiers CAS Number 86880-51-5 Y 3D model (JSmol) Interactive image ChemSpider 65013 N KEGG D06646 Y PubChem CID 72014 UNII 9KGC55KP6A Y InChI InChI=1S/C20H23N3O4/c21-12-16-3-1-2-4-19(16)27-14-18(25)13-22-9-10-23-20(26)11-15-5-7-17(24)8-6-15/h1-8,18,22,24-25H,9-11,13-14H2,(H,23,26) NKey: YARKMNAWFIMDKV-UHFFFAOYSA-N NInChI=1/C20H23N3O4/c21-12...

 

Autunno

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Autunno (disambigua). Un paesaggio autunnale. L'autunno è una delle quattro stagioni in cui è suddiviso l'anno, segue l'estate e precede l'inverno.[1] Indice 1 Durata 2 La stagione 3 Nella cultura di massa 4 Etimologia 5 Note 6 Voci correlate 7 Altri progetti 8 Collegamenti esterni Durata Le posizioni del Sole e della Terra nell'arco delle stagioni. Il tramonto nel giorno dell'equinozio autunnale. Tipico autunno in Brasil...

 

Dísablót

Sacrificial feast in Germanic paganism The dísablót by August Malmström. The celebration lives on as an annual market in Uppsala, Sweden. A scene from the disting of 2008. The Dísablót was the blót (sacrificial holiday) which was held in honour of the female spirits or deities called dísir[1] (and the Valkyries[2]), from pre-historic times until the Christianization of Scandinavia. Its purpose was to enhance the coming harvest.[3] It is mentioned in Hervarar sag...

مقاطعة خواف

مقاطعة خواف     الإحداثيات 34°30′N 60°00′E / 34.5°N 60°E / 34.5; 60   [1] تقسيم إداري  البلد إيران[2]  التقسيم الأعلى خراسان رضوي[3]  العاصمة خواف  عدد السكان  عدد السكان 138972 (2016)[3]   عدد الأسر 36399 (2016)[3]  رمز جيونيمز 1482426  تعديل مص�...

 

Kereta api Madiun Ekspres

Artikel ini bukan mengenai Kereta api Madiun Jaya Ekspres. Kereta api Madiun Ekspres singgah di stasiun Mojokerto. KA Madiun Ekspres merupakan KA eksekutif, dan bisnis tujuan Madiun-Surabaya PP. KA Madiun Ekspres berhenti di beberapa stasiun besar, antara lain Nganjuk, Kertosono, Jombang, dan Mojokerto. Stamformasi kereta ini hingga akhir operasionalnya ialah, 2 kereta bisnis (K2), 1 kereta makan pembangkit (KMP), 1 kereta eksekutif (K1), dan lokomotif BB301. Kereta api ini berangkat menuju S...

 

هنود

هنودمعلومات عامةنسبة التسمية الهند التعداد الكليالتعداد قرابة 1.21 مليار[1][2]تعداد الهند عام 2011ق. 1.32 مليار[3]تقديرات عام 2017ق. 30.8 مليون[4]مناطق الوجود المميزةبلد الأصل الهند البلد الهند  الهند نيبال 4,000,000[5] الولايات المتحدة 3,982,398[6] الإمار...

Військово-музичне управління Збройних сил України

Військово-музичне управління Збройних сил України Тип військове формуванняЗасновано 1992Країна  Україна Емблема управління Військово-музичне управління Збройних сил України — структурний підрозділ Генерального штабу Збройних сил України призначений для планува...

 

Ahmed al-Senussi

Ahmed al-SenussiBornAhmad Mindas bin Sayyid al-Zubayr al-Sanussi1934 (age 89–90)Marsa Matrouh, EgyptNationalityLibyanOccupationPoliticianKnown forMember of the National Transitional CouncilParent(s)Sayyid al-Zubayr bin Sayyid Ahmad as-Sharif al-SanussiSayyida Fatima binti Sayyid Muhammad al-Rida al-Sanussi Prince Ahmed Al-Zubair al-Senussi, also known as Zubeir Ahmed El-Sharif (Arabic: أحمد الزبير الشريف السنوسي; born 1934)[citation needed] is a ...

 

هنيزديتشيف (محافظة لفيف)

  هنيزديتشيف (بالأوكرانية: Гніздичів)‏    هنيزديتشيف (محافظة لفيف) هنيزديتشيف (محافظة لفيف) تقسيم إداري البلد أوكرانيا  خصائص جغرافية إحداثيات 49°20′14″N 24°06′19″E / 49.337222222222°N 24.105277777778°E / 49.337222222222; 24.105277777778   المساحة 5.76 كيلومتر مربع  معلومات أخرى الت...

Long Island

Populous island in southeastern New York For other uses, see Long Island (disambiguation). Long IslandNative name: Paumanok[1]Montauk Point LightUnisphereBrooklyn BridgeLuna Park, Coney IslandChinatown, FlushingHempstead HouseJFK International AirportWine country vineyardsStony Brook UniversityRobert Moses State ParkLocation of Long Island in New York stateLong IslandLocation of Long Island in the United StatesGeographyLocationAtlantic OceanCoordinates40°48′N 73°18′W / &...

 

النجم الرياضي لبن عكنون

  لمعانٍ أخرى، طالع النجم الرياضي (توضيح). النجم الرياضي لبن عكنون الاسم الكامل النجم الرياضي لبن عكنون الاسم المختصر ESBA تأسس عام 1935 الملعب ملعب المقراني(السعة: 5000) البلد الجزائر  الدوري الرابطة الجزائرية المحترفة الأولى لكرة القدم الإدارة الرئيس كمال ميبرباش المدر...

 

المنطقة الرابعة للولاية التاريخية الخامسة

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يونيو 2024) هذه مقالة غير مراجعة. ينبغي أن يزال هذا القالب بعد أن يراجعها محرر؛ إذا لزم الأمر فيجب أن توسم المقالة بقوالب الصيانة المناسبة. يمكن أيضاً تقديم طلب لمراجعة ا...

Teatro Regio (Parma)

Opera house in Parma, Italy Exterior of the Teatro Regio in Parma, 2018 Teatro Regio di Parma, originally constructed as the Nuovo Teatro Ducale (New Ducal Theatre),[1] is an opera house and opera company in Parma, Italy. Replacing an obsolete house, the new Ducale achieved prominence in the years after 1829, and especially so after the composer Giuseppe Verdi, who was born near Busseto, some thirty kilometres away, had achieved fame. Also well known in Parma was the conductor Arturo ...

 

List of Greek films of the 1970s

This film-related list is incomplete; you can help by adding missing items. (August 2008) Cinema of Greece List of Greek films Pre 1940 1940s 1950s 1960s 1970s 1980s 1990s 2000s 2010s 2020svte A list of notable films produced in Greece in the 1970s. 1970s Title Director Cast Genre Notes 1970 Reconstitution(Αναπαράσταση) Theo Angelopoulos Toula Stathopoulou, Yannis Totzikas Crime drama 4 Awards in Thessaloniki Film FestivalSelected as one of the 10 best Greek films by Greek Film C...

 

كأس المثابرة 2002

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) كأس المثابرة 2002التاريخ2002  الملعبملعب الشعب الدولي  وهي سابع بطولة كأس السوبر في العراق والتي تقام ب...

Toponymy of England

'English placenames' and 'placenames of England' redirect here. For actual English place-names, see List of generic forms in place names in Ireland and the United Kingdom. The toponymy of England derives from a variety of linguistic origins. Many English toponyms have been corrupted and broken down over the years, due to language changes which have caused the original meanings to be lost. In some cases, words used in these place-names are derived from languages that are extinct, and of which...

 

Tanks of the Ukrainian Army

Tanks of the Ukrainian Army A T-84U in 2018TypeMain battle tankPlace of originUkraine vteHistory of the tankEra World War I Interwar World War II Cold War Post–Cold War Country Australia United Kingdom Cuba China Canada New Zealand Czechoslovakia France Germany Iran Iraq Italy Israel Japan Poland North Korea South Korea Soviet Union Spain Sweden United States Ukraine Type Light tank Medium tank Heavy tank Super-heavy tank Cruiser tank Flame tank Infantry tank Main battle tank Tan...