小笠郡（おがさぐん）は、静岡県にあった郡。

1896年（明治29年）に行政区画として発足した当時の郡域は、現在の行政区画では概ね以下の区域に相当する。

• 掛川市、菊川市の全域
• 御前崎市の大部分（白羽・御前崎・港を除く）
• 袋井市の一部（岡崎・山崎）
• 周智郡森町の一部（嵯塚）

• 1896年（明治29年）
  • 4月1日 - 郡制の施行のため、佐野郡・城東郡の区域をもって発足。郡役所が掛川町に設置。（1町45村）
    • 旧・佐野郡 - 掛川町・西南郷村・南郷村・大池村・曽我村・和田岡村・垂木村・雨桜村・原谷村・原田村・原泉村・西郷村・倉真村・粟本村・西山口村・東山口村・日坂村・東山村
    • 旧・城東郡 - 上内田村・中内田村・下内田村・佐束村・岩滑村・土方村・中村・笠原村・大須賀村・大淵村・大坂村・三浜村・三俣村・千浜村・池新田村・朝比奈村・比木村・佐倉村・新野村・南山村・川野村・相草村・平田村・横地村・六郷村・河城村・西方村・加茂村
  • 9月1日 - 郡制を施行。
• 1914年（大正3年）5月1日 - 大須賀村が町制施行・改称して横須賀町となる。（2町44村）
• 1923年（大正12年）
  • 1月1日 - 西方村が町制施行・改称して堀之内町となる。（3町43村）
  • 4月1日 - 郡会が廃止。郡役所は存続。
• 1925年（大正14年）8月20日 - 大池村が掛川町に編入。（3町42村）
• 1926年（大正15年）7月1日 - 郡役所が廃止。以降は地域区分名称となる。
• 1932年（昭和7年）10月1日 - 垂木村・雨桜村が合併して桜木村が発足。（3町41村）
• 1940年（昭和15年）
  • 11月1日 - 川野村・相草村が合併して小笠村が発足。（4町40村）
  • 11月11日 - 池新田村が町制施行して池新田町となる。（4町39村）
• 1942年（昭和17年）6月1日（4町37村）
  • 中内田村・下内田村が合併して内田村が発足。
  • 三浜村・三俣村が合併して睦浜村が発足。
• 1943年（昭和18年）4月1日（4町35村）
  • 南郷村が掛川町に編入。
  • 佐束村・岩滑村が合併し、改めて佐束村が発足。
• 1950年（昭和25年）10月10日 - 上内田村が掛川町に編入。（4町34村）
• 1951年（昭和26年）4月1日 - 掛川町・西南郷村・粟本村・西山口村が合併し、改めて掛川町が発足。（4町31村）
• 1954年（昭和29年）
  • 1月1日 - 堀之内町・内田村・横地村・六郷村・加茂村が合併して菊川町が発足。（4町27村）
  • 3月31日（4町20村）
    • 掛川町が曽我村・東山口村を編入のうえ市制施行して掛川市となり、郡より離脱。
    • 和田岡村・桜木村が合併して北小笠村が発足。
    • 西郷村・倉真村が合併して三笠村が発足。
    • 小笠村・南山村・平田村が合併して小笠町が発足。
• 1955年（昭和30年）
  • 1月1日 - 佐束村・土方村が合併して城東村が発足。（4町19村）
  • 3月31日（4町14村）
    • 池新田町・朝比奈村・比木村・佐倉村・新野村が合併して浜岡町が発足。
    • 河城村が菊川町に編入。
  • 4月1日 - 日坂村・東山村が掛川市に編入。（4町12村）
  • 4月19日 - 大坂村・睦浜村が合併し、改めて大坂村が発足。（4町11村）
• 1956年（昭和31年）
  • 6月1日 - 横須賀町・大淵村が合併して大須賀町が発足。（4町10村）
  • 8月1日 - 大坂村・千浜村が合併して大浜町が発足。（5町8村）
  • 9月30日（5町5村）
    • 原泉村の一部（炭焼の一部）が周智郡森町、残部（大和田・丹間・孕石・萩間・居尻・黒俣および炭焼の一部）が三笠村に分割編入。
    • 中村が城東村に編入。
    • 笠原村の一部（山崎の一部）が大須賀町、残部（岡崎および山崎の一部）が磐田郡袋井町に分割編入。
• 1957年（昭和32年）
  • 3月31日 - 北小笠村・原谷村・原田村および三笠村の一部（萩間・居尻・黒俣・炭焼）が掛川市に編入。（5町2村）
  • 9月1日 - 城東村の一部（大石の一部）が小笠町、同一部（中の一部）が大浜町に編入。
  • 10月1日 - 小笠町の一部（棚草の一部）が菊川町に編入。
• 1958年（昭和33年）
  • 1月1日 - 城東村の一部（大石の一部）が小笠町に編入。
  • 4月1日 - 城東村の一部（海戸の一部）が小笠町に編入。
• 1960年（昭和35年）10月1日 - 三笠村が掛川市に編入。（5町1村）
• 1973年（昭和48年）4月1日 - 大浜町・城東村が合併して大東町が発足。（5町）
• 2004年（平成16年）4月1日 - 浜岡町が榛原郡御前崎町と合併して御前崎市が発足し、郡より離脱。（4町）
• 2005年（平成17年）
  • 1月17日 - 小笠町・菊川町が合併して菊川市が発足し、郡より離脱。（2町）
  • 4月1日 - 大須賀町・大東町が掛川市と合併し、改めて掛川市が発足、郡より離脱。同日小笠郡消滅。

歴代郡長

• 「角川日本地名大辞典」編纂委員会 編『角川日本地名大辞典』 22 静岡県、角川書店、1982年10月1日。ISBN 4040012208。 
• 旧高旧領取調帳データベース

• 消滅した郡の一覧
• 小笠山

表 話 編 歴 静岡県の郡
伊豆	田方郡 賀茂郡
駿河	駿東郡 富士郡* 庵原郡* 安倍郡* 志太郡*
遠江	榛原郡 小笠郡* 周智郡 磐田郡* 浜名郡* 引佐郡*
*印は消滅。 Category:静岡県の郡・Category:静岡県の郡 (消滅)