α-(−)-ビサボロール
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(2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
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識別情報
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CAS登録番号
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23089-26-1, 515-69-5
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PubChem
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(-): 442343(±): 10586
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ChemSpider
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(-): 390796
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UNII
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24WE03BX2T, 36HQN158VC
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ChEMBL
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CHEMBL1096927
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バイルシュタイン
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5733954
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(-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
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InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
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特性
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化学式
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C15H26O
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モル質量
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222.37 g mol−1
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密度
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0.92 g cm−3
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沸点
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153℃ (at 12 mmHg)
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol)[1] は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。
性質
無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である[2]。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。
甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。
分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子(シクロヘキセン環の付け根)の絶対配置は (S)[3]、また7位の炭素原子(ヒドロキシ基の置換している位置)も (S) であることが明らかにされている[4]。
ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール(CAS登録番号 [15352-77-9])がある。
安全性
消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[5]。
参考文献