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チミジン

一般情報
IUPAC名	チミジン
別名	dT
分子式	C₁₀H₁₄N₂O₅
分子量	242.229
形状
CAS登録番号	50-89-5
SMILES	CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
性質

チミジン (Thymidine)^[1]はピリミジンデオキシヌクレオシドのひとつである。チミジンはDNA ヌクレオシド（記号 dT^[2]）であり、DNAの二重鎖ではデオキシアデノシン (dA) と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期のG1期/S期初期に同期するために使用される。

構造および性質

チミジンはデオキシリボース（五炭糖の一種）がピリミジン塩基のチミンに接続した構造である。

チミジンはモノ、ジ、トリリン酸化されて、対応する dTMP, dTDP, dTTP を生成する。

固体の形状では白い微細な結晶か結晶性の粉末であり、分子量は242.299、融点は185℃。常温常圧環境下ではチミジンはとても安定である。

チミジンの毒性は知られておらず、生体やDNAウイルスなど天然に存在するDNAの4つのヌクレオシドの1つである。RNAには、チミジンの代わりにウリジン（ウラシルがリボースに接続したもの）が含まれる。ウラシルの化学的性質はチミン、すなわち5-メチルウラシルと非常に似通っている。チミンヌクレオチドは、RNA前駆体ではなく、DNA前駆体であるため、前置辞のdがつけられることがある^[3]。

チミジンアナログ

チミジンアナログを以下に示す。

ヨードデオキシウリジン：放射線増感剤、イオン化放射線を照射したときにDNAのうけるダメージ量を増加させる。
アジドチミジン (AZT)：抗HIV治療薬。レトロウイルスのRNAが宿主DNAに組み込まれる際の逆転写プロセスを阻害する。
トリチウム化チミジン：細胞増殖アッセイに広く使用されている。チミジンは細胞分裂時に取り込まれ、取り込み量は液体シンチレータにより測定され、カウントは細胞増殖量に比例する。
ブロモデオキシウリジン (BrdU)：生体組織での細胞増殖の検出に使用される。優れた抗BrdU抗体が利用できるようになったため、免疫組織化学染色によって検出可能である。トリチウムのような放射性同位元素による標識が不要となり、広く普及した。

註

^ デオキシリボシルチミン (deoxyribosylthymine) やチミンデオキシリボシド (thymine deoxyriboside) と命名されることもある。
^ Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
^ "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味が異なる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。