Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

アデニン

アデニン
{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 73-24-5 チェック
PubChem 190
ChemSpider 185 チェック
UNII JAC85A2161 チェック
日化辞番号 J5.257D
DrugBank DB00173
KEGG D00034 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL226345 チェック
特性
化学式 C5H5N5
モル質量 135.13 g mol−1
外観 無色結晶
密度 1.6 g/cm3 (calculated)
融点

360–365°C(分解)

酸解離定数 pKa 4.15 (secondary), 9.80 (primary)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。

プリン骨格はともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーに含まれるカフェインココアに含まれるテオブロミン緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素アンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

構造

位置番号

1H・3H・7H・9H体の互変異性体をとることができるが、気相などの孤立条件下で確認されるのはほぼ9H体である[2][3]

機能

デオキシリボ核酸 (DNA) ではチミンと、リボ核酸 (RNA) ではウラシルと、2本の水素結合を介して相補的に会合するプリン塩基。対応するヌクレオシドアデノシンである。3つの重要な補酵素、補酵素AFAD、およびNAD の構成成分である他、最も重要なエネルギー物質である ATP の塩基部分であるなど、他の核酸塩基に比べ生体内で利用される場面は多い[4]

生合成

プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸グリシングルタミンアスパラギン酸テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMP[要曖昧さ回避]を合成する経路である。

酵母では、ホスホリボシル二リン酸を7段階でAMPに変換するアデニン経路がある。

沿革

1885年、アルブレヒト・コッセルにより膵臓から抽出されたため、「腺」を意味する古代ギリシア語"aden"に因んで命名された[5]

かつてはビタミンB4とも呼ばれたが[6]、現在ではビタミンとは認識されていない。だがビタミンBであるナイアシンリボフラビンと結合し、NAD・FADとなる。エミール・フィッシャーは初期のアデニン研究者の一人である。

1961年のジュアン・ウローによる実験では、水溶液中でのアンモニアシアン化水素(HCN)の重合反応によって大量のアデニンが生成されることが示されたが[7]、これが生命の起源に影響を及ぼしたかどうかは結論が出ていない[8]

2011年8月8日、NASA地球上の隕石の研究から、宇宙空間においてDNARNAの原料であるアデニン・グアニンなどの有機分子が合成されている可能性を示唆した[9][10][11]

関連物質

出典

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K. (2002 waht dah). “Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy”. Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882. 
  3. ^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). “Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539. http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THM-44JM8D7-9J/2/36ce6ab26fc6c5aae4a120f9e7bb7d88. 
  4. ^ Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health
  5. ^ Online Etymology Dictionary by Douglas Harper
  6. ^ Vera Reader (1930). “The assay of vitamin B4”. Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1254803/. 
  7. ^ Oró J, Kimball AP (August 1961). “Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide”. Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263. 
  8. ^ Shapiro, Robert (June, 1995). “The prebiotic role of adenine: A critical analysis”. Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575. http://www.springerlink.com/content/ru56122875200030/. 
  9. ^ Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. PNAS (2011年8月11日). doi:10.1073/pnas.1106493108. 2011年8月15日閲覧。
  10. ^ Steigerwald, John (2011年8月8日). “NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2011年8月10日閲覧。
  11. ^ ScienceDaily Staff (2011年8月9日). “DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011年8月9日閲覧。
Read more information:

Eugenio Dal CorsoUskup Emeritus BenguelaGerejaGereja KatolikKeuskupanBenguelaTakhtaBenguelaPenunjukan18 Februari 2008Masa jabatan berakhir26 Maret 2018PendahuluOscar Lino Lopes Fernandes BragaPenerusAntónio Francisco Jaca S.V.D.Jabatan lainKardinal-Imam Sant'Anastasia (2019-)ImamatTahbisan imam7 Juli 1963Tahbisan uskup3 Maret 1996oleh Félix del Blanco PrietoPelantikan kardinal5 Oktober 2019oleh Paus FransiskusPeringkatKardinal-ImamInformasi pribadiNama lahirEugenio Dal CorsoLahir16 Mei 19…

Imperial Theatres of Russian Empire (Russian: Императорские театры Российской империи) was a theatrical organization financed by the Imperial exchequer and managed by a single directorate headed with a courtier [ru] director; was pertain to the Ministry of the Imperial Court from 1742. The system operated in Russian Empire before the October revolution along with numerous private particular and public theatres. It has integrated opera, ballet …

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) عامر الصادق معلومات شخصية مكان الميلاد دمشق  عضو في اتحاد تنسيقيات الثورة السورية  تعديل مصدري - تعديل &#…

Indian television actress This biography of a living person needs additional citations for verification. Please help by adding reliable sources. Contentious material about living persons that is unsourced or poorly sourced must be removed immediately from the article and its talk page, especially if potentially libelous.Find sources: Avantika Hundal – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2021) (Learn how and when to remove this template mes…

الصفحه دى يتيمه, حاول تضيفلها مقالات متعلقه لينكات فى صفحات تانيه متعلقه بيها. بحيره مونتسيرات الموقع كندا  المنطقه اونتاريو  الارتفاع عن سطح البحر احداثيات: 45°07′01″N 77°03′58″W / 45.11681°N 77.06615°W / 45.11681; -77.06615  رمز جيونيمز 6077381  تعديل مصدري - تعديل   بوابة جغرافيا مو…

AbCd A superskrip bdan C superskrip d Superskrip atau tika atas (arti harfiah: tulisan yang di atas; bahasa Inggris: supercript; Jerman: hochstellung; Prancis: exposant) adalah suatu tata penulisan huruf yang ditempatkan di atas ketinggian huruf biasa, dan umumnya dalam ukuran lebih kecil dari huruf biasa. Banyak digunakan pada tulisan dalam ilmu alam. Penggunaan Penulisan eksponen pada matematika atau rumus-rumus misalnya: E=mc² (dari teori relativitas Einstein) 37 = 2187 Dalam pen…

Main article: Wushu at the 1998 Asian Games Men's nanquan at the 1998 Asian GamesVenueThammasat Gymnasium 6Dates17 December 1998Medalists  Lang Rongbiao   China Leung Yat Ho   Hong Kong Voradej Puangthong   Thailand Ho Ro Bin   Malaysia Picasso Tan   Singapore← 19942002 → Wushu at the1998 Asian GamesTaoluChangquanmenwomenNanquanmenwomenTaijiquanmenwomenSanda52 kgmen56 kgmen60 kgmen65 kgmen70 kgm…

Браніслав Конрад Народився 10 жовтня 1987(1987-10-10) (36 років)м. Нітра, ЧССР Зріст 188 см Вага 87 кг Позиція воротар Хват правий Клуб КХЛКол. команди Слован БратиславаХК НітраМХК ПрєвідзаХК Нове ЗамкиМеталург Жлобин Нац. збірна  Словаччина Ігрова кар'єра 2006 — зараз У Вікіпедії є ст…

Легка атлетика на Літній універсіаді 1961Загальна інформаціяМісто СофіяРозігрується медалей 29 комплектівВідкриття 31 серпняЗакриття 3 вересняАрена Васил Левський← 1959 Турин 1963 Порту-Алегрі → Змагання з легкої атлетики на Літній універсіаді 1961 проходили 31 серпня — …

Gereja St. David di Naas Untuk kota di Austria, lihat Naas, Austria. Untuk lembah di Australia, lihat Lembah Naas. Naas (bahasa Irlandia: An Nás) ialah ibu kota County Kildare, Irlandia. Terletak 20 km barat laut Dublin di jalur motor N7. Naas ('Nás na Ríogh') berarti „Tempat Pertemuan Para Raja“. Dahulu kota ini menjadi tempat pertemuan bagi para raja pra-Normandia dan setelah serbuan mereka, parlemen Inggris bertemu di kota ini. Dengan penduduk sebanyak 20.044 jiwa, Naas menjadi ko…

Banyak County seats di Amerika Serikat yang memiliki gedung pengadilan bersejarah, contohnya seperti gambar di atas di Renville County, Minnesota (2008). Ibu kota county atau county seat adalah pusat administratif atau pusat pemerintahan, untuk county atau civil parish. Sebutan ini digunakan di Amerika Serikat dan Taiwan. Di Inggris dan Irlandia, Kota county memiliki fungsi yang mirip. Pranala luar National Association of Counties Artikel bertopik Amerika Serikat ini adalah sebuah rintisan. Anda…

The Hidden Hand (or Capitola the Madcap) is a serial novel by E. D. E. N. Southworth first published in the New York Ledger in 1859, and was Southworth's most popular novel. It was serialized twice more, first in 1868–69 and then again 1883 (in slightly revised form), before first appearing in book form in 1888. The novel was also serialized in the London Guide to Literature, Science, Art, and General Information simultaneous to its first publication in the New York Ledger. The name of the nov…

Indigenous community radio station in Sydney, Australia Koori RadioBroadcast areaSydneyFrequency93.7 MHz FMProgrammingFormatIndigenous programmingOwnershipOwnerGadigal Information ServiceHistoryFirst air dateDecember 2002 (full-time; had broadcast since 1993)Call sign meaning2 = New South WalesLiveaNdDeadlyTechnical informationClassCommunity radioLinksWebsiteOfficial website Koori Radio (callsign 2LND), is a community radio station based in Redfern broadcasting to Sydney on a citywide licence. S…

Multinational athletic apparel retailer lululemon athletica inc.Lululemon store in Hong Kong, July 2021TypePublicTraded asNasdaq: LULUNasdaq-100 componentS&P 500 componentISINUS5500211090IndustryRetailFounded1998; 25 years ago (1998)FounderChip WilsonHeadquartersVancouver, British Columbia, Canada[1]Number of locations655 (Jan 2023)[2]Area servedWorldwideKey peopleCalvin McDonald (CEO)Glenn Murphy (chairman)Meghan Frank (CFO)Kristin Brady (CPO)Celeste B…

1991 studio album by Salif KeitaAmenStudio album by Salif KeitaReleased1991Recorded1991GenreWorld MusicLength43:50LanguageMalinkéLabelMangoProducerJoe ZawinulSalif Keita chronology Ko-Yan(1989) Amen(1991) Destiny of a Noble Outcast(1991) Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllMusic[1]Entertainment WeeklyA[2] Amen is the third studio album by Malian artist Salif Keita, released in 1991 by Mango Records. The album reached No. 1 on the Billboard World Albums chart.…

First green city in Abu Dhabi, United Arab Emirates City in Abu Dhabi, United Arab EmiratesMasdar City مدينة مصدرCityRendering of the future Masdar City from the airMasdar CityLocation of Masdar City in the UAECoordinates: 24°25′45″N 54°37′6″E / 24.42917°N 54.61833°E / 24.42917; 54.61833CountryUnited Arab EmiratesEmirateAbu DhabiInitiated2006SeatMasdar City HallGovernment • Lord MayorAbdulla BalalaaArea • Total6 km2 (2…

خاتوشيلي الأولبيانات شخصيةالميلاد كوشاراالوفاة 1620 ق.م كوشارا مكان الدفن كوشارا المهنة عاهل الإخوة لابارنةالزوج Hayastar (en) الأبناء  القائمة ... Huzziyas (en) Happi (en) Labarnas (en) Hastajaras (en) Pimpira (en) تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات تظهر خريطة الإمبراطورية الحيثية «زالبا البحر الأسود» ف…

مسارات النجوم القطبية ملتقطة بالتعرض الطويل في علم الفلك ، الكوكبات القطبية (كوكبات أبدية الظهور) هي مجموعة من التجمعات النجمية التي لاتختفي تحت الأفق من وجهة نظر مشاهد[1] على الأرض. وبسبب دوران الأرض وميلها المحوري فيما يتعلق بالشمس، يمكن تقسيم النجوم والأبراج إلى مجمو…

Max LinderLinder pada sekitar tahun 1917LahirGabriel-Maximilien Leuvielle(1883-12-16)16 Desember 1883Cavernes, Saint-Loubès, Gironde, PrancisMeninggal31 Oktober 1925(1925-10-31) (umur 41)Paris, PrancisPekerjaanPemeran, Sutradara, Penulis naskah, Produser film, KomedianTahun aktif1899–1925Suami/istriHélène Jean Peters (1905-1925)Anak1 Gabriel-Maximilien Leuvielle (16 Desember 1883 – 31 Oktober 1925), yang lebih dikenal dengan nama panggungnya Max Linder (bahasa Pran…

Auto race at Richmond in 2013 This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: 2013 Federated Auto Parts 400 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2013) (Learn how and when to remove this template message) 2013 Federated Auto Parts 400 Race details[1] Race 26 of 36 in the 2013 NASCAR S…

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 107.20.123.227