セレンテラミド

セレンテラミド
IUPAC名

N-[2-benzyl-6-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1H-pyrazin-3-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide

識別情報
CAS登録番号 50611-86-4 ×
PubChem 5326781
ChemSpider 4484099 ×[1]
特性
化学式 C25H21N3O3
モル質量 411.45254
密度 1.26 g/cm3
沸点

678.298 °C, 951 K, 1253 °F (at 760 mmHg)

危険性
引火点 364.022 °C (687.240 °F; 637.172 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セレンテラミド (Coelenteramide) は、セレンテラジンを利用する海洋生物の多くで見られる発光反応の酸化生成物、オキシルシフェリンの一つである。オワンクラゲが刺激を受け発光した後の青色蛍光タンパク質から初めて単離された[2]。基本的な条件下では、この化合物はセレンテラミン（英語版）と 4-ヒドロキシフェニル酢酸へとさらに分解される。

アミノピラジンの一つでもある[3]。

発光

励起一重項状態(S1)から安定状態(S0)に遷移に伴い光子を放出する[4]。メカニズムはカルシウム受容発光蛋白質のイクオリンにカルシウムが結合すると、イクオリン内に存在する酸素化されたセレンテラジンの反応が開始され、生成物のセレンテラミド(S1)を含む青色蛍光タンパク質(BFP)が得られ、セレンテラミド(S1)が青色発光する[4]。オワンクラゲの体内では緑色蛍光タンパク質(GFP)の蛍光色素部分にエネルギーを渡すため緑色発光する[4]。

出典

  1. ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4484099.html (accessed 22:19, Jun 6, 2012)
  2. ^ Shimomura O, Johnson FH (1975). “Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates”. PNAS USA 72 (4): 1546–1549. doi:10.1073/pnas.72.4.1546. PMC 432574. PMID 236561. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC432574/. 
  3. ^ Discovery and Validation of a New Family of Antioxidants: The Aminopyrazine Derivatives. M. L. N. Dubuisson, J.-F. Rees and J. Marchand-Brynaert, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2004, 4, 159-165, doi:10.2174/1389557043403927
  4. ^ a b c 平野誉、「化学発光と生物発光の基礎化学」 『化学と教育』 2016年 64巻 8号 p.376-379, doi:10.20665/kakyoshi.64.8_376, 日本化学会
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