Zn (II)に配位したサイクレンとエタノールの結晶構造[ 1] サイクレン （cyclen, 1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン、シクレン）は、大員環 化合物で、クラウンエーテル 12-クラウン-4 のアザ （英語版 ） アナログ である。サイクレン誘導体は、より大きな環状ポリアミン であるが、繰り返し単位 （英語版 ） 化学 における配位子 、例えば核磁気共鳴画像法 (MRI) 造影剤 に用いられる。
サイクレン化合物は、求核置換反応 によって2つの部品を融合させ合成することができる[ 2] ジエチレントリアミン (1) の末端アミノ 基は、ピリジン 中塩化トシル との反応によってN -トシル保護基へと変換された後、ナトリウムエトキシドによって脱プロトン化 されることによってアミンアニオン性求核剤として活性化される。ジエタノールアミン (2) の末端アルコール基は、トシル脱離基 に変換することによって求電子剤 として活性化される。2つの断片は、ジメチルホルムアミド (DMF) 中で接合される。もし反応が高希釈条件で行われなければ、分子内環化ではなく通常の重合 が起こり長い直鎖となる。最終段階で、トシル基が硫酸 によって除去される。
Cyclen synthesis through a dilute ring closing reaction[ 2] 高希釈条件での反応は反応速度が遅いという欠点がある。この欠点は、出発物質をトリエチレンテトラミン およびジチオキサミド （英語版 ） ビスアミジン （ビス(イミダゾリン )）を経て、DIBAL による還元 および環拡大によってサイクレンを得る合成法で解決される[ 3]
Cyclen synthesis dithiooxamide method ある研究では[ 4] プロピレン 分子スパーサーを介してアデニン と共有結合 し、過塩素酸亜鉛 とキレート する。この錯体は、ウラシル およびウリジン と1:2の比で選択的に結合することが出来る。この時、アデニン部分とサイクレン部分の両方で結合していることが質量分析法 で確かめられている。
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Suchý, M.; Hudson, R. H. E. (2008). “Synthetic Strategies Toward N -Functionalized Cyclens”. Eur. J. Org. Chem. 2008 : 4847–4865. doi :10.1002/ejoc.200800636 . 
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